第12章杂环化合物及生物碱xin.pptVIP

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第12章杂环化合物及生物碱xin第1页,共28页,星期日,2025年,2月5日

一杂环化合物的分类和命名第2页,共28页,星期日,2025年,2月5日

译音命名法:

⑴用带口旁的英文名称的同音汉字表示环,环可作为母体和取代基:第3页,共28页,星期日,2025年,2月5日

⑵环的编号从杂原子开始:第4页,共28页,星期日,2025年,2月5日

含多个杂原子的杂环,按O,S,N的次序编号:第5页,共28页,星期日,2025年,2月5日

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⑶几种常见稠杂环:6-氨基嘌呤(腺嘌呤)第7页,共28页,星期日,2025年,2月5日

第二节单杂环化合物的性质结构吡咯吡啶第8页,共28页,星期日,2025年,2月5日

芳杂环结构特点:①五元杂环:富π电子环系,比苯环更发生亲电取代;②六元杂环:缺π电子环系,比苯环更。第9页,共28页,星期日,2025年,2月5日

一、物理性质(自学);

二、化学性质:亲电取代反应:第10页,共28页,星期日,2025年,2月5日

吡咯、呋喃在?位反应,反应用特殊试剂:CH3COONO2:乙酰硝酸酯第11页,共28页,星期日,2025年,2月5日

第12页,共28页,星期日,2025年,2月5日

吡啶亲电取代反应发生在?位,与硝基苯相似:第13页,共28页,星期日,2025年,2月5日

完成下列化学反应方程式:第14页,共28页,星期日,2025年,2月5日

吡啶化学活泼性比苯环小,不发生付-克烃基化和酰化反应。第15页,共28页,星期日,2025年,2月5日

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2.加成反应:⑴催化加氢还原:第17页,共28页,星期日,2025年,2月5日

⑵呋喃的1,4-加成反应(D-A反应):第18页,共28页,星期日,2025年,2月5日

3.含氮杂环的酸碱性:吡咯弱酸性:H2OC2H5OHi-pr-OH吡咯pka15.715.9~1816.5第19页,共28页,星期日,2025年,2月5日

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吡啶:弱碱,碱性比苯胺强,与强酸生成盐:第21页,共28页,星期日,2025年,2月5日

用化学方法鉴别:苯和吡啶;第22页,共28页,星期日,2025年,2月5日

方法一吡啶和六氢吡啶。第23页,共28页,星期日,2025年,2月5日

方法二:第24页,共28页,星期日,2025年,2月5日

4.氧化反应:吡啶环比苯环更稳定,支链氧化成甲酸第25页,共28页,星期日,2025年,2月5日

四杂环代表化合物α-呋喃甲醛(糠醛):无色有苦杏仁味液体,化学性质较活泼。第26页,共28页,星期日,2025年,2月5日

2.吲哚和喹啉:第27页,共28页,星期日,2025年,2月5日

练习:1.完成下列化学反应方程式:第28页,共28页,星期日,2025年,2月5日

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