有机化学酚和醌().pptVIP

由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难，当卤原子邻对位有强吸电基时则比较容易。只发生烷氧断裂？芳基烷基醚与HI作用，第31页，共58页，星期日，2025年，2月5日习题12.6完成下列反应第32页，共58页，星期日，2025年，2月5日习题12.6完成下列反应第33页，共58页，星期日，2025年，2月5日第34页，共58页，星期日，2025年，2月5日第35页，共58页，星期日，2025年，2月5日（2）芳环上的取代反应羟基是强的邻对位定位基，酚容易进行芳环上的亲电取代反应。（甲）卤化酚的卤化比苯快1011倍苯氧基负离子更容易进行亲电取代白色沉淀第36页，共58页，星期日，2025年，2月5日在强酸溶液中苯酚的电离受到抑制,可停留在二溴化阶段在低温和弱极性溶剂中,苯酚的溴化才可能停留在一溴化阶段第37页，共58页，星期日，2025年，2月5日（乙）磺化磺化反应可逆,低温下反应受动力学控制;高温下受热力学控制第38页，共58页，星期日，2025年，2月5日（丙）硝化可用水蒸气蒸馏分离邻对硝基酚第39页，共58页，星期日，2025年，2月5日苯酚甚至能与亚硝酸中的亚硝酰正离子(NO+)作用由于苯酚易被浓硝酸氧化,制备多硝基酚时常采用先磺化再硝化的办法.第40页，共58页，星期日，2025年，2月5日第41页，共58页，星期日，2025年，2月5日第1页，共58页，星期日，2025年，2月5日第十二章酚和醌第一节酚和芳醇（一）酚和芳醇的分类、命名羟基连在芳环上为酚，连在侧链上为芳醇。根据羟基数目分一元酚和多元酚。命名时常以芳基名称加“酚”;如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。第2页，共58页，星期日，2025年，2月5日一元酚：苯酚（石炭酸）Phenol3-氯苯酚间氯苯酚3-Chlorophenol4-硝基苯酚对硝基苯酚4-Nitrophenol5-甲基-1-萘酚5-Methyl-1-naphthol第3页，共58页，星期日，2025年，2月5日多元酚：1,4-苯二酚对苯二酚Hydroquinone1,4-Benzenediol1,2,3-苯三酚连苯三酚1,3,5-苯三酚均苯三酚1,3,5-Benzenetriol2,6-萘二酚2,6-Naphthalenediol2,6-Dihydroxynaphthalene第4页，共58页，星期日，2025年，2月5日邻羟基苯甲酸（水杨酸）2-HydroxybenzoicacidSalicylicacid对羟基苯甲醛4-Hydroxybenzaldehyde如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。第5页，共58页，星期日，2025年，2月5日苯甲醇（苄醇）Benzylalcohol1-苯基乙醇?-苯基乙醇2-苯基乙醇?-苯基乙醇2-phenylethanol羟基连在侧链上为芳醇第6页，共58页，星期日，2025年，2月5日（二）酚的制法1.从异丙苯制备2.从芳卤衍生物制备3.从芳磺酸制备4.从芳胺制备1.从异丙苯制备氢过氧化异丙苯重排还可用强酸性离子交换树脂为催化剂第7页，共58页，星期日，2025年，2月5日异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代第8页，共58页，星期日，2025年，2月5日异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代第9页，共58页，星期日，2025年，2月5日氢过氧化异丙苯的生成历程-自由基链反应第10页，共58页，星期日，2025年，2月5日苯酚与丙酮生成历程-重排第11页，共58页，星期日，2025年，2月5日（2）从芳卤衍生物制备（3）从芳磺酸制备第12页，共58页，星期日，2025年，2月5日（4）从芳胺制备第13页，共58页，星期日，2025年，2月5日少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体；多元酚熔点较高。？IR:υO-H=3650-3200cm-1，比醇的O-H伸缩振动宽。？υC-O=1250-1200cm-1，比醇的C-O伸缩振动频率高。？NMR:羟基质子化学位移为4-9ppm。（三）酚的物理性质第14页，共58页，星期日，2025年，2月5日苯酚的红外吸收光谱，H-O伸缩振动（3335cm-1)和C-O伸缩振动(1230cm-1)第15页，共58页，星期日，2025年，2月5日15.6mg:0.5mlCDCl3第1