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3、亲电试剂的产生:(亚硝酸正离子)亚硝酰氯(氯原子有较大电负性)第62页,共96页,星期日,2025年,2月5日亲电试剂还可由亚硝酸和硫酸反应得到:HON=O+(稀)H2SO4→O=N-O-N=O亚硝酸酐HON=O+(浓)H2SO4→N+=O亚硝基正离子而最常用的方法是在稀盐酸下得到亚硝酰氯Cl—N=O亲电试剂亲电性大小顺序为:N+=OCl—N=ON2O3。例如,亚硝酰氯与苯胺的反应速率较亚硝酸酐快100倍以上。亚硝酰氯浓度对重氮化反应的总速率起决定意义。第63页,共96页,星期日,2025年,2月5日1、酸用量的影响酸在整个重氮化反应中的作用:溶解芳伯胺;与亚硝酸钠反应生成亚硝酸;保证重氮盐的稳定性,防止形成重氮氨基化合物。但若酸的浓度太高,则亚硝酸易分解,芳伯胺易转化为铵正离子,芳伯胺浓度降低,反应速度减慢。(三)影响重氮化反应的因素重氮盐未反应重氮组分重氮氨基化合物酸不足的情况下:第64页,共96页,星期日,2025年,2月5日胺酸比:理论上,胺酸比为1:2;一般芳伯胺:不带取代基或带供电子基的芳伯胺,胺酸比=1:2.2~1︰2.5,采用2mol/L的HCl浓度;具有一般吸电子基的芳伯胺:例对硝基苯胺,胺酸比=1:3.6,采用6mol/L的HCl浓度;具有多个吸电子基的芳伯胺:例2,4-二硝基苯胺,采用冷浓硫酸作酸剂,亲电试剂为N+=O(亚硝基正离子)。酸量提高有利于防止亚硝酸的电离,提高速率。第65页,共96页,星期日,2025年,2月5日2、亚硝酸钠用量的影响根据反应式,亚硝酸钠的用量与胺为1:1。但由于亚硝酸不稳定,有部分要分解,所以实际用量为胺的1.05~1.1倍。反应自始至终必须保持亚硝酸(钠)过量。通过控制亚硝酸钠的加入速度来控制。速度过快或者过慢会导致亚硝酸分解或者副反应的产生。淀粉-碘化钾试纸检测亚硝酸(钠)是否过量。试纸在0.5~2s内变蓝说明亚硝酸过量。第66页,共96页,星期日,2025年,2月5日亚硝酸钠也不能过多,太多造成浪费、污染,并且将对下一步的偶合反应有影响。一般在重氮化结束后,用尿素或者氨基磺酸除去过量的亚硝酸。注意:反应中会产生大量气泡,及时加入消泡剂!!H2N—CO—NH2+2HNO2→CO2↑+2N2↑+3H2O第67页,共96页,星期日,2025年,2月5日3、反应温度的影响在高温时,亚硝酸、重氮盐不稳定,因此反应在低温下进行,一般为0~5℃。若重氮盐较稳定,则可以稍高一些,在10~15℃反应。重氮化反应温度主要取决于重氮盐的稳定性。碱性较弱的芳香伯胺,其重氮盐稳定性越高。第68页,共96页,星期日,2025年,2月5日九、氧化反应(1)在氧化剂存在下,在有机分子中引入氧原子,形成新的含氧基团。(2)使有机分子失去部分氢的反应第30页,共96页,星期日,2025年,2月5日十、成环缩合反应成环缩合首先是两个反应分子缩合成一个分子,然后在这个分子的内部的适当位置(一般应有反应性基团)发生闭环反应形成新环或在具有两个芳环的临位进行缩合。第31页,共96页,星期日,2025年,2月5日含氮的杂环常用胺类或者肼类合成。硫酚、硫脲、二硫化碳或硫氰酸盐等成用于合成含硫杂环。第32页,共96页,星期日,2025年,2月5日第三节常用苯系、萘系及蒽醌中料的结构和合成一、苯系中间体几个重要苯基中间体1、吲哚酚(3-羟基吲哚)3-羟基吲哚是靛族染料的主要中间体,用于靛蓝的合成NH2NHCH2COOHClCH2COOHNH2Na,NaOHNCH2COH℃90~95NaAc℃200~230NCHHOH第33页,共96页,星期日,2025年,2月5日2、吡唑啉酮(1-苯基,3-甲基,5-吡唑啉酮)吡唑啉酮化合物主要用于合成偶氮型黄色酸性染料和活性染料的中间体,这种类型染料化学性能稳定,具有较高耐晒牢度。第34页,共96页,星期日,2
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