第二章不饱和烃.pptVIP

（4）金属炔化物的生成由于乙炔分子中的碳为sp杂化，s成分增加使碳的共价半径较短，电负性较大,C－H键的极性增加。C－H键的强极化作用，致使C－H键均裂受阻，而发生异裂较为容易。乙炔分子的氢原子比乙烷和乙烯的氢原子都活泼，并具有一定的酸性。具有R-C≡C-H结构的末端炔有类似性质。返回第93页，共131页，星期日，2025年，2月5日紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速褪色，有褐色沉淀生成，可用来鉴定不饱和烃。不同结构的烯烃生成不同的氧化产物，可用于烯烃结构测定。返回第61页，共131页，星期日，2025年，2月5日问题讨论化合物C10H18(A)用酸性KMnO4氧化生成化合物(CH3)2C=O、CH3COOH及CH3COCH2CH2COOH，试推测A的结构。解：A的结构为：(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CH=CHCH3或(CH3)2C=CHCH2CH2(CH3)CH=CHCH3返回第62页，共131页，星期日，2025年，2月5日臭氧化反应臭氧化物返回第63页，共131页，星期日，2025年，2月5日不同结构的烯烃生成不同的氧化产物，可用于烯烃结构测定返回第64页，共131页，星期日，2025年，2月5日（3）α-氢原子的反应取代氧化返回第65页，共131页，星期日，2025年，2月5日（4）聚合反应聚乙烯是绝缘性能好、用途广泛的塑料齐格勒—纳塔催化剂返回第66页，共131页，星期日，2025年，2月5日乙烯的来源和主要用途乙烯高压聚乙烯（低密度）包装用薄膜低压聚乙烯（高密度）家用塑料容器天然气石油有机化工原料返回第67页，共131页，星期日，2025年，2月5日2.1炔烃（Alkynes）2.1.1炔烃的命名2.1.2炔烃的结构2.1.3炔烃的物理性质（自学）2.1.4炔烃的化学性质返回第68页，共131页，星期日，2025年，2月5日2.1.1炔烃的命名2-戊炔（甲基乙基乙炔）3-甲基-1-丁炔（异丙基乙炔）1-戊炔（丙基乙炔）炔烃的命名方法与烯烃类似返回第69页，共131页，星期日，2025年，2月5日2.2.2炔烃的结构键角为180o碳碳叁键的键长0.120nm键能836.8kJ/mol乙炔分子中的碳氢原子分布在同一直线上返回动画第70页，共131页，星期日，2025年，2月5日乙炔分子的形成：两个碳原子各以一个sp杂化轨道相互重叠形成C-Cσ键，另一个sp杂化轨道各与氢原子的1s轨道重叠生成C-Hσ键，乙炔的三个σ键的键轴呈一直线，键角为180°。返回第71页，共131页，星期日，2025年，2月5日2.2.4炔烃的化学性质（1）加成反应（2）氧化反应（3）聚合反应（4）金属炔化物的生成返回第72页，共131页，星期日，2025年，2月5日（1）加成反应催化加氢亲电加成亲核加成返回第73页，共131页，星期日，2025年，2月5日（1）加成反应催化加氢当使用Pt、Pd、Ni等催化剂时，反应往往难于停留在烯烃阶段，而是直接得到烷烃。返回第74页，共131页，星期日，2025年，2月5日炔烃比烯烃更容易加氢，如同一分子中含有叁键和双键时，首先在叁键上发生加成。选用适当的催化剂，如用喹啉部分毒化的Pd-BaSO4、醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3进行催化氢化，或用钾或钠在液氨中可使氢化停留在烯烃阶段。返回第75页，共131页，星期日，2025年，2月5日返回例如：第76页，共131页，星期日，2025年，2月5日（1）加成反应亲电加成加卤素加卤化氢加水亲核加成加醇加氰化氢加羧酸返回第77页，共131页，星期日，2025年，2月5日1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷同烯烃相似，炔烃也能使溴褪色。因此可用溴褪色来检验三键的存在。加卤素返回第78页，共131页，星期日，2025年，2月5日碘与炔烃作用较困难，乙炔与碘作用通常只能生成1,2-二碘乙烯。1,2-二碘乙烯返回第79页，共131页，星期日，2025年，2月5日炔烃与卤化氢的加成反应比较困难，用催化剂（高汞盐或亚铜盐）可使反应加速进行。加卤化氢氯乙烯返回第80页，共131页，星期日，2025年，2月5日不对称的炔烃加卤化氢也按马氏规律进行:2-氯丙烯2,