5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编专题11 化学实验综合题（解析版）（黑吉辽蒙专用）.docxVIP

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

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专题11化学实验综合题

考点

五年考情（2021-2025）

命题趋势

化学实验综合题

（5年5考）

2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷；2024·黑龙江、吉林、辽宁卷；2023·辽宁卷；2022·辽宁卷；2021·辽宁卷

化学实验综合题为每年高考的必考题型，近年来该题型逐渐向教材靠拢，从教材相关的基础知识、实验原形等为命题点，向实验的改进、评价和设计等方向发展，考查考生的分析和解决问题、实验操作、实验设计和创新等能力。题型一般包括合成制备类实验和综合探究类实验。

1．（2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。

反应：

步骤：

Ⅰ．向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。

Ⅱ．5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。

Ⅲ．用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。

Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。

回答下列问题：

(1)相比作氧化剂，该制备反应的优点为、(答出2条即可)。

(2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为%。

(3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是。

(4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为、。

(5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→→→(填标号)，重复后四步操作数次。

同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和。

反应条件

质谱检测目标产物相对分子质量

太阳光，，室温，，5h

138

太阳光，空气，室温，，5h

136

【答案】(1)绿色环保减少副产物的生成

(2)50

(3)除去未反应完的

(4)+H+

(5)③①④氧气

〖祥解〗0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮在有空气存在、光照条件下反应，反应基本结束后，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层，然后用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。

【详析】（1）

作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点为绿色环保，减少副产物的生成；

（2）

起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%；

（3）

蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的；

（4）

步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+；

（5）

丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对原子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对原子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。

2．（2024·黑龙江、吉林、辽宁卷）某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下：

I．向烧瓶中分别加入乙酸()、乙醇()、固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。

II．加热回流后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。

III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和溶液至无逸出，分离出有机相。

IV．洗涤有机相后，加入无水，过滤。

V．蒸馏滤液，收集馏分，得无色液体，色谱检测纯度为。

回答下列问题：

(1)在反应中起作用，用其代替浓的优点是(答出一条即可)。

(2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可。

(3