《药物合成反应》绪论.pptxVIP

《药物合成技术》

Organicreactionsfordrugsynthesis

教学目的：

◆了解制药企业管理方式、安全生产、环保要求等行业规范

◆掌握药物生产过程中所涉及的工艺、设备、操作规程等现场知识和操作技能

◆理解药物合成反应(烃化、卤化、酰化、缩合、氧化、还原、重排等)原理过程，以及反应在药物合成中的应用，

◆具备在药物合成中分析反应物结构与反应条件、反应方向与反应产物之间的关系的能力，分析反应的主要影响因素、试剂特点、应用范围与限制的能力，

◆培养创新、严谨、敬业、责任、团结的职业态度和职业行为，提高学生的综合职业素质，为将来从事制药岗位群工作打下坚实的基础。

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教学内容安排

绪论

模块一卤化反应技术

任务1解析2-氯代环己烷的合成路线

任务2解析2-氯乙醇，对硝基苯甲酰氯的合成路线

任务3分析药物中间体对硝基-α-溴代苯乙酮、氟乙酸乙酯、邻氯甲苯的合成

合成路线大讨论1

模块二烃化反应技术

任务1合成苯甲醚

任务2解析苯甲醚合成路线

任务3案例分析：3-噻吩甲基丙二酸二乙酯的合成

任务4案例分析：N,N-二乙基乙醇胺的制备

合成路线大讨论2

模块三酰化反应技术

任务1合成盐酸普鲁卡因工作任务分析

任务2解析硝基卡因的合成

任务3案例分析：对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮的合成

任务4案例分析：邻(对氯苯甲酰)苯甲酸的合成

合成路线大讨论3

模块四缩合反应技术

任务1解析二苯乙醇酮的合成路线

任务2案例分析：山梨酸及肉桂酸的合成

任务3案例分析：维生素A的合成

任务4案例分析：夹拉明(3-二甲氨基甲基吲哚)的合成

合成路线大讨论4

模块五氧化还原反应

合成路线大讨论5

共48课时，

评价内容

权重

过程考核

常规评价

回答提问

5

40

网络学习及作业

30

职业素质(安全、

纪律、出勤)

5

项目评价

合成路线的选择

5

10

寻找新的合成路线

5

期末考试

50

50

考核

8总成绩=平时成绩(40%)+合成路线论文(10%)

+期末试卷(50%)

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(1)领会知识理解记忆；掌握药物合成反应技术的基本原理和基本知识，理解药物合成反应的本质与规律。

(2)分析归纳加深记忆；在学习的过程中，要善于分析各类药物合成反应的原理、条件和影响因素，寻找一般规律，及时归纳总结，加深记忆。

(3)勤于动手提高能力；在学习过程中，要立足于各类药物合成反应的通性和一般规律的学习。

注意：上课随身携带一支笔、一个笔记本和手机!!!

学习方法体会

绪论

教学用书：《药物合成技术》

李丽娟化学工业出版社

参考书：

《药物合成技术》

钱清华主编化学工业出版社《药物合成反应》

闻韧主编化学工业出版社

《药物合成反应》

何敬文主编医药科技出版社

班级名称：药品生产181

班级邀请码：63924m

QQ群：

是否限制人数：○是◎否

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一、化学药物：

凡是具有预防、治疗、缓解、诊断疾病以及调

节机体功能的化学物质。

(1)几千年前，将可以产生令人有舒适感的或有明确治疗效果的植物作为药物使用；

(2)19世纪初，从有效植物中寻找到具有药用价值的

小分子化合物；

(3)19世纪中期，从有机化合物中发现了水合氯醛的

镇静使用及乙醚的麻醉作用；1899年阿司匹林的上市标志人

类可用化学方法改变天然化合物的化学结构；

(4)20世纪60年代开始，发现及发明了现在所使用的

一些最重要的药物。

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无机药物：由由矿物加工得到。

天然药物：从动植物体中提取的有效成分

或微生物发酵产生的化学物质。

有机合成药物：采用化学手段，按全合成

方法或半合成方法研制和生产的有机药物。

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二、药物合成技术的特点

(一)反应条件温和、操作简便、收率高

(二)具有较高的选择性

1.化学选择性：化学选择性是一种区别基团的反应选择性，也就是指反应试剂对不同官能团

或处于不同化学环境的相同官能团的选择性反应。

OH

LiAlH₄/Et₂0ClCH₂CH₂CH(CH₂)₄CH₂OH

OH

NaBH₄/BLOH.CICH₂CH₂CH(CH₂4COC₂H₅

0

C1CH₂CH₂—C—(CH₂)₄COOC₂H₅

(1)

(二)具有较高的选择性

2.区域选择性区域选择性是指试剂对底物分子

中两种不同部位的进攻，从而生成不同的产物。

CH₃-CH₂一CH₂Br

CH₃-CH-CH₃

Br

过氧化物

一

无过氧化物

CH₃-CH=CH₂+HBr

3.立体选