《备考指南化学》课件_热点专题探究11.pptxVIP

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;有机综合推断与有机合成题主要考查学生对常见有机物之间转化关系的掌握程度。主要考点有简单有机物的命名、官能团的种类识别、结构简式、分子式、化学方程式的书写、有机反应类型的判断、某些反应条件的填写、限制条件下的同分异构体种数的判断、某一同分异构体结构简式的书写以及简单有机合成路线的设计等。;题型一有机推断题

1.有机推断题的解题思路

;2.有机推断题的突破口

(1)根据特殊条件推断。

;反应条件;反应条件;(2)根据特征产物推断。

①醇的氧化产物与结构的关系:

;③由取代产物确定碳链结构。如C5H12的一元取代物仅一种,则其结构为C(CH3)4。

④由加H2后碳的骨架确定碳碳双键(或三键)的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH==CH2,炔烃为(CH3)3CC≡CH。

⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构,可以推断反应物中羧基和羟基的位置;由有机物发生成肽反应生成肽键的结构,可以推断反应物中羧基和氨基的位置。;

回答下列问题:

(1)A分子中最多有__________个原子共平面。

(2)D的结构简式为__________。

(3)写出下列反应的化学方程式:

E→F:______________________________________;

G和I在浓硫酸催化下生成酯:_________________________。;

(4)I有多种同分异构体,写出其中满足以下条件的同分异构体的结构简式:______________________________________。

①属于芳香族化合物;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③核磁共振氢谱显示不同环境的氢原子个数比1∶2∶3∶6

;

题型二有机合成题

1.有机合成题的解题思路

;③羟醛缩合反应:

;

(3)碳环的形成与破坏。

含有共轭碳碳双键(C==C—C==C)的物质之间、共轭双键与碳碳双键、三键之间可通过加成发生成环;某些物质可通过酯化反应成环或通过取代反应形成环状醚类物质。反过来,若碳环上有碳碳不饱和键,则在氧化剂作用下,碳碳不饱和键断裂形成链状化合物;环状酯通过水解反应也可实现环的断裂。

;①共轭碳碳双键的加成成环:

;4.有机合成方法点拨

(1)官能团的引入。

①卤素原子:烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)取代。

②羟基:烯烃与水加成;醛、酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解???酯的水解;葡萄糖发酵生成乙醇。

③碳碳双键:某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化。;④碳氧双键:醇的催化氧化;连在同一个碳原子上的两个羟基脱水;低聚糖和多糖水解可引入醛基;含碳碳三键的物质与水加成。

⑤羧基:醛基氧化;酯、肽、蛋白质的水解;醇被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化等。;

(2)官能团的消除。

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

③通过加成或氧化反应消除醛基。

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。;

(4)官能团的保护。

有机合成时,往往在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。

;1.(2021·河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如图:;

回答下列问题:

(1)A的化学名称为________。

(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、________________。

①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。

(3)E→F中步骤1的化学方程式为_________________________。

;

(4)G→H的反应类型为______________。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为___________________________________________。

(5)HPBA的结构简式为__________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_________________________。

;(6)

;2.(2021·湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该

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