第章--羧酸及取代羧酸.pptVIP

outline;通式：RCOOH

当R为H时，即：HCOOH为甲酸。

当R为Ar时，即：ArCOOH为芳香酸。

因此，羧酸可视为烃分子中（甲酸除外）的H被羧基（CO2H）取代。;分类;2.按烃基的不饱和程度分类;3.按分子中羧基数目分类;1.俗名：由来源命名

如：蚁酸，醋酸，软脂酸，硬脂酸。;常见的羧酸常用俗名。;羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用a、b、g等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。;;CH3CH2CH2-C-COOH

CH-CH3;官能团优先选择的顺序为：

—COOH—CHO（－COR）

—OHC=C和C≡C—R

—X（NO2）;HOOC-CH2-CH-COOH

OH;2-羟基环己基甲酸;不饱和羧酸的命名时，双键的位次也可用大写希腊字母“Δ”及在Δ右上角标示的数字的方法来表示。;酰基是含氧酸分子中去掉酸性-OH后余下的基团。根据相应的酸命名酰基，“某酸”——“某酰基”。;Question1 命名下列化合物。;p-π共轭的结果使羧羰基碳原子上的正电荷减少，羧羟基极性增加，C-O键得到加强。;0.123nm;当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，使两个碳氧键键长完全平均化，形成一个共轭体系，电荷完全平均化，再没有单双键之分，故羧酸易离解成负离子。;羧酸的性质可从结构上预测，主要有以下两个重要特征：①氢氧键的极性增强，故羧酸显示了明显的酸性。②羧基中碳氧双键上碳原子的正电性降低，故不易进行类似醛、酮羰基上的亲核加成反应。;8.1.2.1酸性;利用其酸性来鉴别和分离有机化合物;羧酸的酸性与分子结构的关系;a.诱导效应的加和性;常见取代基诱导效应的强弱

NO2CNClBrC?CHOCH3OHPhCH=CH2HCH3CH(CH3)2C(CH3)3;2、共轭效应的影响;-I大、氢键效应大;8.1.2.2取代反应;2、酰氯的生成

羧酸与PCl3,PCl5或SOCl2(亚硫酰氯)反应得到;3、生成酸酐

受强热或与脱水剂（P2O5或乙酐）共热;1,4和1,5二元酸不需要任何脱水剂，加热就能脱水生成环状（五元或六元）酸酐。;4、酰胺的生成;还原剂：氢化铝锂（硼氢化钠不能还原羧酸）;乙硼烷在四氢呋喃溶液中能使羧酸还原成伯醇。;分子内???去羧基，放出CO2;羧基活化α-氢，卤代活性比醛酮差

PCl3、PBr3或红磷(P)等催化

逐步反应;8.1.2.6二元羧酸受热特殊反应;1,4-二元羧酸、1,5-二元羧酸脱羧生成酸酐;1,6-、1,7-二元羧酸则脱羧兼脱水生成酮;取代羧酸;8.2.1羟基酸;系统命名法以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明其位置。注意其俗名！;酒石酸(tartaricacid)

2,3–二羟基丁二酸

α,α?–二羟基丁二酸;8.2.1.2重要化学性质;酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应及邻位的影响，其酸性随羟基与羧基相对位置的不同表现出明显差异。;2.羟基酸的脱水反应;α,β-不饱和羧酸;δ-内酯;3、醇酸的氧化;4、分解反应;5、脱羧反应;存在：酸牛奶(±)、蔗糖发酵(－)、肌肉中(＋)

用途：消毒防腐作用，食品添加剂，乳酸钙盐补钙，乳酸钠解毒（酸中毒）;来自葡萄酿酒时产生的酒石（酸性酒石酸钾）而得名;乙酰水杨酸即阿司匹林（aspirin），有解热、镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成;82.2酮酸;谢谢大家！