2017-2018学年高二化学人教版选修五教学案第三章第一节醇酚.docVIP

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第一节醇酚

1.认识乙醇的组成和结构特点。

2.知道醇类与其他有机物的转化关系。

3.认识苯酚的组成和结构特点。

细读教材记主干

一、醇

1.概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

2.分类

根据醇分子里含羟基的数目,醇可分为:

(1)一元醇:如甲醇的结构简式:CH3OH。

(2)二元醇:如乙二醇的结构简式:

(3)多元醇:如丙三醇的结构简式:

3.分子通式

饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。

4.醇的物理性质

(1)沸点

①随着碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点逐渐升高。

②饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高,因为分子间存在氢键。

(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇与水以任意比例混溶,因为与水形成了氢键。

5.化学性质(以CH3CH2OH为代表)

(1)乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。

(2)乙醇的消去反应:CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑+H2O。

(3)乙醇的分子间脱水:CH3CH2OH+HOCH2CH3――→浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O。

(4)乙醇与HBr的取代反应:CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O。

(5)乙醇的氧化反应:

①燃烧:CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O。

②被重铬酸钾酸性溶液氧化:CH3CH2OH

二、酚

1.概念

羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

2.苯酚的分子结构

分子式:C6H6O,结构式:结构简式:、或C6H5OH。

3.苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体,有特殊的气味,熔点是43℃,苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,在室温下,在水中的溶解度是9.3g,温度高于65℃,能与水混溶。

4.苯酚的化学性质

(1)苯酚的弱酸性

①苯酚与NaOH反应:C6H5OH+NaOH―→C6H5ONa+H2O。

②苯酚钠与盐酸反应:C6H5ONa+HCl―→C6H5OH+NaCl。

③苯酚钠溶液与CO2反应:C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3。

(2)苯酚与溴水的取代反应

(3)苯酚的显色反应:苯酚遇FeCl3溶液呈紫色。

知识点1醇的概念、分类和命名

[新知探究]

1.概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基。

2.分类

3.命名

如命名为3­甲基­2­戊醇。

[名师点拨]

醇类的同分异构现象

1.醇分子中,因羟基位置不同产生位置异构;因碳链的长短不同产生碳链异构。如

均互为同分异构体。

2.醇和醚之间也存在同分异构现象,如

CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3,

均互为同分异构体。

3.芳香醇的同分异构现象更为广泛,如

也互为同分异构体。

[对点演练]

1.下列物质中,不属于醇类的是()

A.CH3CH2OHB.

C.D.HOCH2CH2OH

解析:选C分子中羟基直接连在苯环上,不属于醇类。

知识点2醇的性质

[新知探究]

1.物理性质

(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远大于烷烃,是因为醇分子中羟基的O与另一分子中羟基的H存在氢键。

(2)饱和一元醇,随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。

(3)甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶,是因为甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇与水形成了氢键。

2.化学性质

醇的化学性质主要由其官能团羟基决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。

反应物

或条件

断键

位置

化学方程式

反应

类型

Na

2CH3CH2OH+2Na―→

2CH3CH2ONa+H2↑

取代

反应

反应物

或条件

断键

位置

化学方程式

反应

类型

HBr

CH3CH2OH+HBr△

CH3CH2Br+H2O

取代

反应

O2(Cu)

①③

2CH3CH2OH+O2――→Cu△

2CH3CHO+2H2O

氧化

反应

浓硫酸

170℃

②④

CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑+H2O

消去

反应

浓硫酸

140℃

①或②

CH3CH2OH+HOCH2CH3――→浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O

取代

反应

酸性

KMnO4或

K2Cr2O7

CH3CH2OHK2Cr2O7或KMnO4(H+)CH3COOH

氧化

反应

燃烧

①②③

④⑤

CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O

氧化

反应

[问题讨论]

根据乙醇的消去反应的实验装置,探究以下几个问题。

(1)温度计的水银球为什么要深入到液面以下?

(2)混合浓硫酸与乙醇时,应如何操作?

(3)为什么加热混合

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