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第51讲羧酸及其衍生物
1.掌握羧酸、酯、油脂、胺、酰胺的结构与性质。2.掌握羧酸、酯、酰胺之间的转化以
及合成方法。
考点一羧酸
1.羧酸及其分类
(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元
羧酸分子的通式为CHO(n≥1)。
n2n2
(2)分类
2.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CHCOOH⥫⥬CHCOO
33
-+
+H。
(2)取代反应
18
①酯化反应:如CHCOOH和CHCHOH发生酯化反应的化学方程式为CHCOOH+
3323
浓硫酸
1818
CHCHOH⥫==⥬CHCOOCHCH+HO。
323232
△
酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。②与NH反应生成酰胺
3
如。
3.几种重要的羧酸
(1)甲酸:又称蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。
结构:,既有羧基结构,又有醛基结构,具有羧酸与醛的性质。
△
银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH)]OH―――→(NH)CO+2Ag↓+2NH+HO。
3242332
(2)乙二酸:俗称草酸,其在浓硫酸的作用下脱水生成CO和CO,反应的化学方程式为
2
。
(3)高级脂肪酸
硬脂酸:CHCOOH饱和高级脂肪酸,常温
1735
软脂酸:CHCOOH呈固态;
1531
油酸:CHCOOH,不饱和高级脂肪酸,常温呈液态。
1733
正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)硬脂酸、软脂酸、乙酸互为同系物。(√)
(2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。(×)
(3)能与NaHCO溶液反应产生CO的有机物应含有羧基。(√)
32
(4)甲酸能发生银镜反应,甲酸分子中含有醛基。(√)
题组一羧酸的酸性
1.关于苹果酸()说法正确的是(D)
A.苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B.和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种
C.1mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时,最多消耗3molNaOH
D.1mol苹果酸与足量NaHCO溶液反应时,最多可得44.8LCO(标准状况下)
32
解析:苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团:羟基、羧基,故易溶于水
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