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章羧酸及其衍生物演示文稿;（优选）章羧酸及其衍生物;阿司匹林;4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸;二聚体（氢键缔合）;羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭

碱)的相对稳定性。;1°吸电子诱导效应使酸性增强。;4°吸电子取代基的位置距羧基越远，酸性越小。;a取代基占据邻位，间位，使苯甲酸的酸性增强。;四.羧酸的反应;1）酯化;d酯化反应历程;2)形成酰卤;4)形成酰胺;4.?-H的卤代反应;在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的化合物，热力学

上是不稳定的，加热易脱羧。;芳香酸的脱羧：;直链羧酸的无水碱金属盐与碱石灰热熔脱羧生成烯烃;6.二元羧酸的热分解反应;;Reformatsky反应;?-;六.羧酸的制备;讨论;第一节羧酸

一.羧酸的命名和物性

二.羧酸的结构与酸性

三.诱导效应、共轭效应对酸性的影响

四.羧酸的反应

1.羟基氢的反应

2.羧羟基的取代反应

3.羧基被还原

4.?-H的卤代反应

5.羧酸的脱羧反应

五.羟基羧酸和卤代羧酸

六.羧酸的制备

;第二节羧酸衍生物;第二节羧酸衍生物

;1.结构;2.命名;3.物理性质;二.羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较;1.???的活泼性;电荷转移使羰基氧具有一定的碱性,易接受质子。质子化发生

在羰基氧上。;3.羧羰基的亲核取代反应活性;三.羧酸衍生物的反应;亲核加成—消除总结果：亲核取代。;酯水解反应，键的断裂发生在酰氧键还是烷氧键？;酯的醇解（酯交换）;4)羧酸衍生物的相互转化;2.羧酸衍生物的还原反应;3)Rosenmund(罗森孟)还原法酰氯醛;3.Reformatsky,S.(瑞福马斯基)反应;讨论;有α-H的酯在强碱的作用下,与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。;当前第45页\共有49页\编于星期四\10点;2）交叉酯缩合;[环化方向]含两种不同?-H时,酸性较大的?-H优先被碱夺去。;酮的?-H比酯的?-H活泼。;谢谢大家！