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第1页,共27页,星期日,2025年,2月5日苯的主要化学性质学习目标:重点:了解苯的物理性质,理解苯环的结构特征掌握苯的典型化学性质难点:苯的分子结构第2页,共27页,星期日,2025年,2月5日(1)6个碳原子构成平面六边形环。
(2)每个碳原子均连接一个氢原子。(3)环内碳碳单双键交替。凯库勒根据凯库勒的观点,画出苯分子的结构结构式凯库勒苯环结构的观点:结构简式1865年第3页,共27页,星期日,2025年,2月5日根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质:苯分子内含有碳碳双键——(1)能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化)(2)能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色(加成)请设计实验验证你的推测。第4页,共27页,星期日,2025年,2月5日加入溴水上层变橙红色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水萃取实验探究一(1)(2)第5页,共27页,星期日,2025年,2月5日1、苯不能使KMnO4(H+)褪色;2、苯不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2验证结果结论:苯分子中不存在C=C键。苯的结构到底如何呢?凯库勒式存在缺陷第6页,共27页,星期日,2025年,2月5日科学研究表明:苯分子具有平面正六边形结构,其中6个碳碳键完全相同,既不是单键,也不是双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键。第7页,共27页,星期日,2025年,2月5日结构特点(1)苯分子为平面__________结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。(3)6个碳碳键_________,是一种介于__________
之间的一种特殊化学键。正六边形共平面完全相同单键和双键第8页,共27页,星期日,2025年,2月5日1.关于苯分子结构的叙述正确的是()A.含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B.分子中6个碳碳键完全相同C.所有碳原子都在同一平面上,氢原子不处于同一平面上D.每两个键之间的夹角都为60°B第9页,共27页,星期日,2025年,2月5日(4)空间构型:(1)分子式:(2)结构式:一、苯的分子结构(3)结构简式:平面正六边形或(凯库勒式)比例模型球棍模型哪种形式更为合理?C6H6或第10页,共27页,星期日,2025年,2月5日1、先在试管中加入2ml苯,观察苯的颜色、状态。2、再加入5ml水,振荡,观察现象。感知苯的物理性质实验探究二第11页,共27页,星期日,2025年,2月5日二、苯的物理性质无特殊液小苯是色,有气味的体,毒,密度比水,于水。熔点为5.5℃,用冰冷却可凝成无色晶体,沸点为80.1℃.有不溶第12页,共27页,星期日,2025年,2月5日1、氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,伴有浓烟(含碳量高)三、苯的化学性质——燃烧比较甲烷、乙烯、苯含碳量由高到低的顺序是____________第13页,共27页,星期日,2025年,2月5日2、取代反应①苯与液溴的反应(看视频,注意观察实验装置和实验现象)注意:1、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色油状液体,有毒。(溴苯)+Br2FeBr3+HBr(液溴)第14页,共27页,星期日,2025年,2月5日练一练一、画出溴与苯反应的实验装置图,并回答下列问题:1、长导管有什么作用?2、长导管末端是否插入锥形瓶液面下?为什么?3、如何证明该反应有HBr生成?4、纯净的溴苯是无色的,实验制取的溴苯为什么是褐色的?如何除杂?导气、冷凝回流否,HBr极易溶于水,会发生倒吸第15页,共27页,星期日,2025年,2月5日②苯与硝酸的反应+HO-NO2浓H2SO455℃~60℃-NO2+H2O(硝基苯)(硝化反应)(苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应)无色油状物,有苦杏仁味,密度比水大,低毒。第16页,共27页,星期日,2025年,2月5日想一想1、该实验是用什么加热方式来控制实验温度的?2、该实验装置有一处不够严密,你能找出来吗?如何改进?3、实验制取的硝基苯为什么是黄色的?如何处理?水浴加热
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