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高中化学选修课醇类物质学习指导

各位同学，当我们在化学的世界里继续探索，有机化学无疑为我们展现了一个更为纷繁复杂且与生活息息相关的领域。在高中化学选修课中，醇类物质作为一类重要的烃的衍生物，其结构、性质及应用贯穿了有机化学学习的多个方面。掌握醇类物质的相关知识，不仅有助于我们理解更复杂有机物的性质，也能为后续学习打下坚实基础。本文将结合课程要求与学习重点，为同学们提供一份关于醇类物质的学习指导，希望能助大家一臂之力。

一、揭开醇的“面纱”——认识醇的结构与分类

要深入学习醇类，首先必须对其“庐山真面目”有清晰的认识，这就涉及到醇的定义、官能团以及分类方式。

（一）醇的定义与官能团

醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（-OH）取代后所生成的一类有机化合物。这里的“羟基”是醇的官能团，正是这个基团赋予了醇类物质独特的化学性质。需要注意的是，羟基与氢氧根（OH?）在结构和性质上有本质区别，羟基不带电荷，其中的氧原子与碳原子以共价键相连。

（二）醇的分类

根据不同的标准，醇可以有多种分类方式，这有助于我们系统地理解和记忆不同醇的特性。

1.按羟基所连烃基的种类：

*脂肪醇：羟基连在脂肪烃基上的醇。脂肪烃基可以是饱和的，如乙醇（CH?CH?OH）；也可以是不饱和的，如丙烯醇（CH?=CH-CH?OH）。

*芳香醇：羟基直接连在芳香烃侧链上的醇，例如苯甲醇（C?H?CH?OH）。注意，若羟基直接连在苯环上，则属于酚类，而非醇类，这是一个重要的区分点。

2.按分子中羟基的数目：

*一元醇：分子中只含有一个羟基，如甲醇（CH?OH）、乙醇。

*二元醇：分子中含有两个羟基，如乙二醇（HOCH?CH?OH），俗称甘醇。

*多元醇：分子中含有三个或三个以上羟基，如丙三醇（HOCH?CH(OH)CH?OH），俗称甘油。

3.按羟基所连碳原子的类型：

*伯醇（1°醇）：羟基连在伯碳原子（只与一个其他碳原子相连的碳原子）上，其结构通式为R-CH?OH。

*仲醇（2°醇）：羟基连在仲碳原子（与两个其他碳原子相连的碳原子）上，其结构通式为R?CHOH。

*叔醇（3°醇）：羟基连在叔碳原子（与三个其他碳原子相连的碳原子）上，其结构通式为R?COH。

这种分类方式对于理解醇的化学性质，特别是氧化反应和脱水反应的规律至关重要。

（三）醇的命名

醇的命名是学习中的一个基础环节，需要掌握系统命名法：

1.选主链：选择含有羟基的最长碳链作为主链，并根据主链碳原子数称为“某醇”。

2.编号位：从离羟基最近的一端开始给主链碳原子编号，以确定羟基和其他取代基的位置。羟基的位置用阿拉伯数字表示，写在“某醇”之前，数字与汉字之间用短线隔开。

3.写名称：将取代基的名称、位置及个数写在主链名称之前。如果分子中含有多个羟基，则在“醇”字前用中文数字表示羟基的数目，如“二醇”、“三醇”，并分别标明每个羟基的位置。

例如：CH?CH(OH)CH?命名为2-丙醇；CH?(OH)CH(OH)CH?OH命名为1,2,3-丙三醇。

二、洞悉醇的“性情”——理解醇的性质

理解了醇的结构与分类，我们再来探讨其物理性质和化学性质。结构决定性质，这是有机化学学习的核心思想。

（一）物理性质

1.状态与溶解性：

*低级的饱和一元醇（如甲醇、乙醇、丙醇）由于分子中羟基可以与水分子形成氢键，因此能与水以任意比例互溶。

*随着碳原子数的增加，醇分子中烃基的比例增大，烃基是疏水基团，使得醇的水溶性逐渐降低。高级醇（如碳原子数较多的醇）则难溶于水，而易溶于有机溶剂。

*多元醇由于分子中含有多个羟基，与水分子形成氢键的能力更强，因此水溶性通常比相同碳原子数的一元醇要好。例如，乙二醇、丙三醇都能与水混溶。

2.熔沸点：

*醇的熔沸点比相对分子质量相近的烷烃要高得多，这是因为醇分子间可以通过羟基形成氢键，增强了分子间的作用力，需要更高的温度才能克服这些作用力。

*在同系物中，随着碳原子数的增加，醇的熔沸点逐渐升高。

*对于同分异构体，支链越多，醇的熔沸点通常越低。

（二）化学性质

醇的化学性质主要由其官能团羟基（-OH）以及受羟基影响的相邻碳原子上的氢原子（α-H）所决定。

1.与活泼金属的反应（取代反应）：

醇分子中的羟基氢原子具有一定的活泼性，可以被活泼金属（如钠、钾、镁等）置换，生成醇盐和氢气。

例如，乙醇与钠反应：2CH?CH?OH+2Na→2CH?CH?ONa+H?↑

反应的剧烈程度：甲醇伯醇仲醇叔醇。这是因为烃基的推电子效应（+I效应）使得羟基氧原子上的电子云密度增加，从而降低了O-H键的极性，使得氢原子的活泼性减弱。

2.与氢卤酸