高三化学一轮复习有机合成及推断学案.docxVIP

2023年一轮复习有机合成及推断

【必备知识】

构建碳骨架（增长，缩短，成环）

增长碳链

举例

增长碳链

2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH

2R—Cleq\o(――→,\s\up7(Na))R—R＋2NaCl

碳链的缩短

①链缩短的反应:烷烃的裂化反应;酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。

如+?

RC≡CH?

?

CaO/△②

CaO/△

RCOONa+NaOH→RH+Na2CO3（缩短碳链）

成环

酯成环，醚成环，肽键成环（分别列举例子）

（2）第尔斯阿尔德反应。

如+

引入官能团（分别写出相关方程式）

（1）不同官能团的引入

※C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③炔烃的加成；④烷烃的热裂解和催化裂化。

※C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

※卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；③芳香烃与X2的加成；

④芳香烃苯环上的卤代；⑤芳香烃侧链上的卤代；⑥醇与HX的取代。

※羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的