《精细有机合成》第十章 多步骤有机合成.ppt

多步骤有机合成

MultistepSyntheses重新划分有机反应：（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。官能团的引入与转化官能团的引入：官能团的转化：官能团的引入与转化官能团的转化：碳-碳键形成的反应1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi2、芳香烃的F-C反应3、缩合反应4、建环反应碳-碳键形成的反应1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi与R’X反应：合成烃类化合物（增长碳链）RMgX+R’X常使用活泼R’X，如苄基型、烯丙型R2CuLi+R’X可以使用乙烯型R’X，反应中构型保持类似的，炔基负离子与R’X反应也是得到增长碳链的炔烃的好方法碳-碳键形成的反应1、有机金属试剂：RLi，RMgX，R2CuLi与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇——可以得到10，20，30醇——可以使用醛酮、酯、酰卤等（含环氧）格氏试剂的应用（总结）碳-碳键形成的反应2、芳香烃的F-C反应F-C烷基化反应存在重排副反应F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法碳-碳键形成的反应3、缩合反应羰基化合物a-H反应可以得到：——1,3-二氧化化合物：b-羟基酮，a,b-不饱和酮、二酮碳-碳键形成的