第三节 甾体化合物.pptVIP

第三节甾体化合物第1页，共22页，星期日，2025年，2月5日一、甾体化合物的结构和命名甾体化合物的分子中都含有一个由四个环组成的骨架叫做环戊烷并多氢菲。第2页，共22页，星期日，2025年，2月5日环戊烷并多氢菲甾体化合物的基本结构第3页，共22页，星期日，2025年，2月5日在母核环上的C10和C13上常连有甲基，称为角甲基，在C17上连有烃基。在基本结构上还连有羟基、羧基、双键等官能团，其数量和位置各异，构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。第4页，共22页，星期日，2025年，2月5日二、重要的自体化合物（一）胆固醇胆固醇是因最初由胆结石中得到的一种固体醇而得名。其结构特点是：C3上有1个羟基，C5~C6上有1个双键，C17上有1个八碳原子的烃基。结构式如下：第5页，共22页，星期日，2025年，2月5日胆固醇第6页，共22页，星期日，2025年，2月5日胆固醇存在于人和动物的血液、脊髓及脑中。正常人血液中含胆固醇2.82~5.95mmol·L—1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起结石或血管硬化。第7页，共22页，星期日，2025年，2月5日（二）7-脱氢胆固醇与麦角固醇7-脱氢胆固醇结构与胆固醇所不同的是C7－C8之间为双键，它存在于人体皮肤中，经紫外线照射，B环打开，转变为维生素D3。第8页，共22页，星期日，2025年，2月5日7-脱氢胆固醇维生素D3第9页，共22页，星期日，2025年，2月5日麦角固醇是一种植物甾醇。存在于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。其结构与7-脱氢胆固醇相似，在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基，在紫外线照射下，B环也能打开，生成维生素D2。第10页，共22页，星期日，2025年，2月5日麦角固醇维生素D2第11页，共22页，星期日，2025年，2月5日维生素D2、D3都属于D组维生素，是脂溶性维生素，具有抗佝偻病作用，为了防止小孩得佝偻病，软骨病，应经常晒太阳，食用含维生素D的食品，如鱼肝油。牛奶及蛋黄等。第12页，共22页，星期日，2025年，2月5日(三)胆酸胆酸是人和动物胆汁中的一种由体化合物。其结构特点是：母核无双键，C3、C7、C12、上连有羟基，C17上连有五碳原子的羧酸。其结构如下：第13页，共22页，星期日，2025年，2月5日胆酸第14页，共22页，星期日，2025年，2月5日胆汁中的胆酸常与甘氨酸（H2NCH2COOH）和牛磺酸（H2NCH2CH2SO3H）结合成甘氨胆酸和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸，其结构式如下：第15页，共22页，星期日，2025年，2月5日甘氨胆酸牛磺胆酸第16页，共22页，星期日，2025年，2月5日