第八章对氨基苯甲酸酯和酰苯类司麻药物讲课文档.ppt

第八章对氨基苯甲酸酯和酰苯类司麻药物;结构(Structure)

1.对氨基苯甲酸酯类

苯佐卡因(benzocaine),

盐酸普鲁卡因(procainehydrochloride),

盐酸丁卡因(tetracainehydrochloride).;常见药物;结构(Structure);鉴别试验(Identification);什么是重氮化-偶合反应;鉴别试验(Identification);鉴别试验(Identification);鉴别试验(Identification);2;（三）水解产物反应

1.盐酸普鲁卡因＋10％氢氧化钠溶液→白色↓（加热变为油状物）

继续加热蒸气（二乙氨基乙醇）↑（能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色）

加热至油状物消失放冷、加盐酸白色↓（能溶于过量的盐酸）

2.苯佐卡因＋氢氧化钠试液煮沸乙醇加入碘试液/加热黄色↓（碘仿臭气）

;（四）制备衍生物测熔点

1.盐酸利多卡因三硝基苯酚三硝基苯酚利多卡因（mp.228~232℃）

盐酸布比卡因三硝基苯酚布比卡因（mp.194℃）

2.盐酸丁卡因25％硫氰酸铵溶液/5％醋酸溶液丁卡因硫氰酸盐（mp.131℃）;;含量测定(Assay);亚硝酸钠滴定法

sodiumnitritemethod

非水溶液滴定法

non-aqueoustitrimetry;亚硝酸钠滴定法sodiumnitritemethod（重氮化法）;重氮化反应机制：NaNO2+HCl→HNO2+NaCl

HNO2+HCl→NO+Cl-+H2O

氯化亚硝酰;反应速度与酸的种类及酸度的关系。

HBrHClH2SO4

HNO2+HBr→NO+Br-+H2O（K1）

HNO2+HCl→NO+Cl-+H2O（K2）

K1K2300倍;

酸度：

芳伯氨基：酸的摩尔比为1:2.5～6

酸度不足，则生成偶氮氨基化合物

酸度太高：阻碍氨基的游离，且使亚硝酸分解。;反应速度与温度的关系：

温度：升高，反应速度加快；HNO2分解加快；

重氮盐分解

[Ar-N2]+Cl-+H2O→Ar-OH+N2↑+HCl

JP、USP、BP:15℃;USSRP:0～10℃

Ch.P：室温（10～30℃）

;反应速度与滴定速度的关系：

反应为分子反应，速度较慢;

将滴定管尖端插入液面下2/3处，一次加入终点体积

滴定不宜过快，近终点更要慢滴;

加1d后需搅拌1～5分钟，再确定终点。;1）外指示剂法（淀粉碘化钾）

2NaNO2+2KI+4HCl→I2+2NO+2KCl+2NaCl+2H2O;2）内指示剂：常用0.5％中性红水溶液

终点：紫红色→蓝色

3）电位法（USP）

甘汞-铂电极系统

过量－滴定NaNO2使电位产生突跃;4）永停滴定法（死停法）（Ch.P）

两个相同的铂电极插入滴定液中，在两个电极间外加一个电压（Ch.P50mv）。观察滴定过程中两个电极间的电流变化，以电流的变化确定滴定终点。;仪器装置:;谢谢大家！