高考化学 　有机物推断与合成(二).docVIP

有机物推断与合成(二)

1.(2024·南京二模)化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如图：

其中，“—Boc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。

(1)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为____________。

(2)请用“*”标记E分子中的手性碳原子：___。

(3)E→F有副产物CH3OH产生，F的分子式为C19H26N2O4，其结构简式为___。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。

分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为18∶4∶1,1mol该物质完全水解时最多消耗4molNaOH。

(5)请设计以、和(CH3O)3P为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.(2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：

(1)D中官能团的名称为____________________________________。

(2)化合物G分子中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为______。

(3)化合物B的结构简式为_________。

(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：

____________。

①分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色；

②核磁共振氢谱有5组峰；

③铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干)。

3.(2024·南京、盐城一模)索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：

(1)欲确定CH3OH中存在C—O和O—H化学键，可采取的仪器分析方法为___(填字母)。

A.原子发射光谱 B.核磁共振氢谱

C.质谱 D.红外光谱

(2)C在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制eq\f(n(CH3NH2),n(B))的投料比不低于_________。

(3)D的熔点比邻硝基苯酚的___(填“高”或“低”或“无法确定”)。

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。

分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；1mol该物质完全水解最多消耗3molNaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2∶1。

(5)G的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为______。

(6)请设计以和CH3CH2NH2为原料制备合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。