高考化学 　有机物推断与合成(一).docVIP

有机物推断与合成(一)

1.(2024·淮安、连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如图：

(1)A→B的反应类型为____________。

(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。

①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；

②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。

(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是______(填字母)。

a.D和E互为同分异构体

B.D和E分子中所有原子均可共平面

C.D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9

(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为___。

(5)已知：＋(R1、R2、R3、R4为烃基或H)，写出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.(2024·泰州期中)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如图：

(1)1molC分子中含有碳氧σ键为___mol。

(2)D→E的反应类型为____________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，则X的结构简式为___。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②苯环上有4个取代基；

③与足量NaOH充分反应后再酸化，得到含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶1。

(5)已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)。

请设计以和BrCH2CH2Br为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3.(2024·南通一模)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如图：

已知：Et表示—CH2CH3。

(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有______个。

(2)为提高B的产率，试剂X可选用___(填字母)。

A.CH3CH2ONa B.CH3OH

C.HCl

(3)C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为________________________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。

卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。

(5)已知：R—NO2R—NH2，写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4.(2024·南京一模)化合物H(磷酸奥司他韦)适用于流感病毒的治疗，尤其对甲流效果明显，部分合成路线如图：

注：Et表示C2H5—，Ms表示。

(1)H中含氧官能团的名称为醚键、__________________；A→B的反应类型为____________。

(2)D→E反应中使用Et3N的作用为_____________________________________________________。

(3)E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成，M的结构简式为___。

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。

①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；

②不能与FeCl3溶液发生显色反应；

③1mol该同分异构体能与活泼金属钠反应产生1.5molH2。

(5)写出以、CH3CH2OH、(PhO)2PON3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。