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第四章有机反应活性中间体
(Reactiveintermediates)
一、碳正离子(Carbocations)
（一）、碳正离子的生成
（二）、碳正离子的结构
（三）、碳正离子的稳定性
（四）、非经典碳正离子(NonclassicalCarbocations)
1.π键参与的非经典碳正离子
2.σ键参与的非经典碳正离子
二、碳负离子(Carbanions)
（一）、碳负离子的生成
1.C-H的异裂（金属有机化合物的生成）
2.负离子对不饱和键的加成
(二）、碳负离子的结构
（三）、碳负离子的稳定性及其影响因素
s-性质
取代基效应
芳香性
由相邻杂原子导致的稳定性
非邻位π-键的影响
溶剂效应
三、自由基(Freeradicals)
（一）、自由基的种类及结构
烷基自由基
烯丙基型自由基
桥头自由基
（二）、自由基的生成
(1).热解
自由基的引发剂（BPO、AIBN）
(2).光解
（三）、自由基的稳定性
键的解离能
四、碳烯(卡宾)(Carbenes)和氮烯（Nitrenes)
1.碳烯的结构
单重态碳烯(singletstate)
三重态碳烯(tripletstate)
2.碳烯的生成
a.分解反应
b.α-消除反应
3.碳烯的反应
a.对C=C的加成
b.对C－H的插入
五、苯炔(Benzyne)
1.苯炔的结构
2.苯炔的产生亲核加成
3.苯炔的反应亲电加成
环加成
活性中间体是反应过程中真实存在的一些中
间物种，在反应能量曲线上表现为极小值；而过
渡态表示极大值。
活性中间体具有一定寿命，具有可检测性。
δ＋δ－
+-
(CH)CBr(CH)C+Br
33(CH)CBr33
33
＋＋+
HOδδ-H
+2(CH)COH(CH)C(CH)C
(CH)C33233OH233OH
33
一.碳正离子(Carbocations)
含有带正电荷的三价碳原子的原子团。
有机反应最常见中间体。
S1、E1、亲电加成、亲电取代反应。
N
（一）、碳正离子的生成
（1）中性化合物异裂
PhCH2
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