第一章酸碱理论讲稿讲课文档.pptVIP

单杂环5员杂环12345呋喃furan1234512345thiophenepyrrole噻吩吡咯123451234512345噻唑吡唑咪唑thiazolepyrazoleimidazole恶唑口异恶唑口isoxazoleoxazole第30页，共65页。6员杂环pyridinepyranpyrimidinepyridazinepyrazine吡啶吡喃嘧啶哒嗪吡嗪123456123456123456第31页，共65页。3氮杂环的碱性第32页，共65页。脂肪胺氨苯胺吡啶吡咯结构分析第33页，共65页。噻唑和咪唑噻唑thiazole咪唑imidazole环上的氮原子3-N的孤对电子在sp2轨道上，电子结构与吡啶中相同,没有参与共轭，与质子结合显弱碱性。65?，有芳香性。第34页，共65页。第35页，共65页。8.812.7第36页，共65页。3.48.89.19.413.6第37页，共65页。00南开吡咯N弱312吡啶N碱性强第38页，共65页。试推测噁唑与咪唑6.8碱性大小。O电负性大，吸引电子力强，氮不易给出电子，碱性小12.7第39页，共65页。4.醇的酸性⑴醇在水溶液中的酸性次序为：酸性：RSHROH（S的原子半径比O大，S-H较O-H易解离）⑵醇分子中引入具有-I效应的原子或基团，酸性第40页，共65页。⑴酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。5.酚的酸性pKa4.769.9817⑵取代酚的酸性取决于取代基的性质和取代基在苯环上所处的位置。苯环上连－I、－C基团使酚酸性；连有+I、+C基团使酸性第41页，共65页。acdb第42页，共65页。中山02abcde第43页，共65页。第44页，共65页。⑶取代酚的酸性与取代基的电子效应空间效应有关这是由于在3,5–二甲基–4–硝基苯酚(a)中，3，5位两个甲基的空间效应，使苯环与硝基不能处在一个平面上，苯环与硝基的共轭效应遭到破坏，即硝基的－I效应减弱。因此酸性a小于b，b中-I，-C大，O-H易断裂，酸性强。ab第45页，共65页。下列中的I和II，I由于存在较大的立体位阻，N原子不能与苯环有效地共轭，故碱性大。第46页，共65页。4-*第一章酸碱理论讲稿第1页，共65页。OrganicChemistryDepartmentofChemistryQufuNormalUniversity主讲颜世娜E-mail：yanshinalove@163.comTelQq:7956069第2页，共65页。课程性质专业必修课学时34周学时3课程说明主要参考书1.邢其毅等,基础有机化学习题解答与解题示例,高等教育出版社2.邢其毅等，基础有机化学(第三版)上、下册，高等教育出版社第3页，共65页。参考书3.荣国斌，高等有机化学基础，华东理工大学出版社4.黄宪,王彦广,新编有机合成化学,化学工业出版社5.邹新琢，高等有机化学选论,华东师范大学出版社6.恽魁宏，高鸿宾，任贵忠，高等有机化学，高教出版社7.PaulWyatt，StuartWarren，OrganicSynthesis:StrategyandControl，JohnWileySons，2007第4页，共65页。教学安排关于习题每节课后根据教学内容安排一定量的练习每周六交习题作业未布置的习题自行完成鼓励完成课堂布置思考题第5页，共65页。考试和成绩期末考试一次课堂练习多次成绩评定：作业和期末考试（约2:7）成绩评定的其它因素：习题完成情况、学习态度和出勤率等第6页，共65页。优秀课件下载地址共享天下免费考研网有机化学论坛化学家小木虫小蚂蚁中国化学化工论坛化学导航科学网第7页，共65页。主要目标:巩固一些基本有机化学反应和概念.学习一些新型有机化学反应