甲基橙的制备.pptVIP

甲基橙的制备第1页，共12页，星期日，2025年，2月5日一.实验目的学习并掌握重氮化、偶联反应的理论知识和实验方法；熟练掌握有机固体化合物的重结晶。第2页，共12页，星期日，2025年，2月5日二.实验原理偶氮染料：指偶氮基（－N＝N－）连接两个芳环形成的一类化合物。偶氮染料可通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应来进行制备。重氮盐：也称“重氮化合物”，是一类通式为R-N2+X-的有机化合物。重氮盐是无色结晶固体，爆炸性很强，干燥情况下不稳定，一般不直接分离出来。重氮盐是合成染料时的重要中间体。重氮化试剂是由亚硝酸钠与强酸作用临时产生的。重氮化反应：芳香族伯胺和亚硝酸钠在强酸性介质下（亚硝酸）生成重氮盐的反应。第3页，共12页，星期日，2025年，2月5日二.实验原理重氮化反应的特点A、酸过量（强酸性介质）酸的作用：①溶解芳胺；②产生亚硝酸；③维持反应介质强酸性。发生自我偶合反应，不可逆。生成重氮氨基化合物。第4页，共12页，星期日，2025年，2月5日二.实验原理重氮化反应的特点B、亚硝酸（HNO2）稍微过量①稍微过量为了防止自我偶合②亚硝酸过量判断及解决办法在0.5–2s使淀粉碘化钾试纸变蓝第5页，共12页，星期日，2025年，2月5日二.实验原理重氮化反应的特点C、低温反应（0–10℃）D、重氮盐不稳定重氮盐受光或受热都会分解。有些重氮盐在干燥状态受热或受震会急剧分解而引起爆炸。因此，重氮化一般要在0～10℃下进行，制得的重氮盐溶液要立即进行下一步反应，不宜存放过久，更不宜制成干品。第6页，共12页，星期日，2025年，2月5日二.实验原理偶联反应：也作偶合反应、偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳–碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。重氮偶联反应是芳香重氮盐类和电荷密度高的芳香族化合物发生偶联反应生成偶氮化合物的反应。因为芳香重氮盐类上带正电的重氮基在芳香族化合物电荷密度够大时可以被苯环上的电荷攻击，进行芳香族取代反应。第7页，共12页，星期日，2025年，2月5日二.实验原理甲基橙的制备：对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在。亮红色；酸式甲基橙橙黄色；甲基橙重氮化时，由于溶液的酸化（亚硝酸钠加酸生成亚硝酸），当对氨基苯磺酸从溶液中以很细的微粒析出时，立即与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮盐微粒（逆重氮化法）。第8页，共12页，星期日，2025年，2月5日三.实验装置冰盐浴温度计第9页，共12页，星期日，2025年，2月5日四.相关物质的物理常数数据来源：CombinedChemicalDictionary中文名称分子式Formula分子量MolecularWeight沸点BoilingPoint熔点MeltingPoint密度Density溶解度Solubility对氨基苯磺酸C6H7NO3S173.192881.485微溶于冷水较易溶于沸水N,N-二甲基苯胺C8H11N121.181932.50.96溶于乙醇、乙醚、苯等；微溶于水。甲基橙C14H14N3NaO3S327.333001.28第10页，共12页，星期日，2025年，2月5日R指有机基团（如烷基或芳基），X指任何阴离子，通常为卤素离子。*自我耦合ArNH2+HClArNH3+Cl-HCl+NaNO2HNO2+NaClArN2++ArNH2Ar-N=N-NHAr重氮氨基化合物重氮酸*4-aminobenzenesulfonicacidN,N-dimethylanilinesodium(E)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzenesulfonate4-dimethylaminoazobenzene-4-sulfonicacidsodiumsalt4-{[4-(二甲氨基)苯基]重氮基}苯磺酸钠*