第九章 醇酚醚改.pptVIP

2.酚的分类按芳环上所连接的羟基数目，酚可分为一元酚和多元酚。例如：一元酚：苯酚对硝基苯酚β-萘酚多元酚：第29页，共58页，星期日，2025年，2月5日3.酚的命名对甲苯酚2,4,6-三硝基苯酚5-氯-1-萘酚邻羟基苯甲酸(水杨酸)对羟基苯磺酸第30页，共58页，星期日，2025年，2月5日二、酚的物理性质大多数酚为固体，少数烷基酚为高沸点液体。酚微溶或不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。随着羟基数目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色。第31页，共58页，星期日，2025年，2月5日三、酚的化学性质1.酚羟基的反应（1）酸性第32页，共58页，星期日，2025年，2月5日（2）酚醚的形成在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基第33页，共58页，星期日，2025年，2月5日（3）与三氯化铁的颜色反应紫色深绿色蓝色苯酚邻二苯酚对甲苯酚第34页，共58页，星期日，2025年，2月5日（4）酚酯的生成水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）第35页，共58页，星期日，2025年，2月5日2.芳环上的反应（1）卤化反应第36页，共58页，星期日，2025年，2月5日（2）硝化反应室温（15％）（30％～40％）分子内形成氢键bp:214.5℃分子间形成氢键bp:295℃可用水蒸气蒸馏法分开第37页，共58页，星期日，2025年，2月5日3.氧化反应对苯醌（2）磺化反应多元酚更易被氧化第38页，共58页，星期日，2025年，2月5日4.缩合反应HCHO+H+线型酚醛树脂：第39页，共58页，星期日，2025年，2月5日体型酚醛树脂：双酚A（学名2,2-对羟苯基丙烷）：双酚A再与3—氯环氧丙醚反应可得到环氧树脂，再与固化剂（多元胺或多元酐）作用形成交联结构的高分子树脂，称“万能胶”。第40页，共58页，星期日，2025年，2月5日第41页，共58页，星期日，2025年，2月5日第1页，共58页，星期日，2025年，2月5日第一节醇一、醇的结构、分类、构造异构和命名甲醇分子中，碳和氧均采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H键和C-O键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。1.醇的结构第2页，共58页，星期日，2025年，2月5日2.醇的分类①根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇．如：第3页，共58页，星期日，2025年，2月5日②根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元醇可分为伯、仲、叔醇.例如:第4页，共58页，星期日，2025年，2月5日③根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二元、三元醇等。第5页，共58页，星期日，2025年，2月5日3.醇的构造异构丁醇的同分异构体：1-丁醇（正丁醇）2-甲基-1-丙醇（异丁醇）2-丁醇（仲丁醇）2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）第6页，共58页，星期日，2025年，2月5日4.醇的命名（1）习惯命名法结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基”字一般可忽略。如：正丙醇异丙醇烯丙醇第7页，共58页，星期日，2025年，2月5日（2）系统命名法5-甲基-2-庚醇3-丁烯-1-醇1-乙基环戊醇6-甲基-3-环已烯醇第8页，共58页，星期日，2025年，2月5日2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇）第9页，共58页，星期日，2025年，2月5日1,2-乙二醇(简称乙二醇,俗名甘醇)1,2,3-丙三醇(简称丙三醇,俗名甘油)1,2-丙二醇第10页，共58页，星期日，2025年，2月5日二、醇的物理性质低级醇为具有酒味的无色液体,正十二醇(C12H25OH)以上为固体直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高得多.低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能与水混溶;随碳原子数增加,溶解度逐渐降低.高级醇和烷烃相似,不溶于水,可溶于某些烃类(如石油醚)溶剂.脂肪醇的相对密度大