黄酮类化合物.pptVIP

槐米中芦丁的提取槐米（槐树SophorajaponicaL.花蕾）加约6倍量水，煮沸，在搅拌下缓缓加入石灰乳至pH8~9，在此pH条件下微沸20~30分钟，趁热抽滤，残渣同上再加4倍水煎1次，趁热抽滤。合并滤液，在60~70℃下，用浓盐酸调至pH为5，搅匀，静置24小时，抽滤。沉淀物水洗至中性，60℃干燥得芦丁粗品，于水中重结晶，70~80℃干燥得芦丁纯品。第62页，共96页，星期日，2025年，2月5日2．?碱水提酸沉淀法适用于含酚羟基的化合物，如槐米中芦丁的提取。注意事项：①酸碱度不宜过大②邻二酚羟基的保护：碱性条件下，邻二酚羟基易被氧化，加硼砂保护③石灰乳的加入可除去果胶、粘液等水溶性酸性杂质第63页，共96页，星期日，2025年，2月5日四、黄酮类化合物的提取分离（一）提取1.溶剂法2.碱提酸沉法3.炭粉吸附法第64页，共96页，星期日，2025年，2月5日（一）提取4.炭粉吸附法主要适用于苷类成分的精制。第65页，共96页，星期日，2025年，2月5日二、分离分离黄酮的依据：（1）极性大小不同——吸附层析（2）分配比不同——分配层析（3）酸性不同——pH梯度萃取法（4）MW大小不同——葡聚糖凝胶分子筛molecularweight或膜技术（5）官能团——络合，沉淀等第66页，共96页，星期日，2025年，2月5日（一）柱色谱法1．硅胶柱色谱适于分离异黄酮、二氢黄酮（醇）及高度甲基化（或乙醚化）的黄酮（醇）类常用的分离方法有柱层析法、萃取法、铅盐法、HPLC法、薄层层析法等。常用的吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等。也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土等。第67页，共96页，星期日，2025年，2月5日（三）柱色谱法

吸附原理异黄酮、二氢黄酮（醇）、氯仿-甲醇不同比例（105℃，活化）高度甲基化或乙酰化黄酮（醇）混合溶剂洗脱 （极性小）1．硅胶柱色谱第68页，共96页，星期日，2025年，2月5日三、酸性与碱性（一）酸性黄酮酚羟基酸性强弱顺序依次为：7,4’-二OH＞7-或4’-OH＞一般酚羟基＞5-OH应用:用于提取、分离及鉴定工作第30页，共96页，星期日，2025年，2月5日判断下列黄酮类化合物的酸性大小A.4′-羟基黄酮B.6-羟基黄酮C.7,4′-二羟基黄酮D.5-羟基黄酮E.6,4′-二羟基黄酮C＞E＞A＞B＞D第31页，共96页，星期日，2025年，2月5日（二）碱性——强酸下形成洋盐γ-吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸生成盐，但生成的盐极不稳定，加水后即可分解。第32页，共96页，星期日，2025年，2月5日（五）显色反应1.还原反应（1）盐酸-镁粉反应（HCl-Mg）（2）四氢硼钠反应（NaBH4）2.金属盐类试剂的络合反应（1）铝盐（4）镁盐（2）铅盐（5）氯化锶（3）锆盐3.硼酸显色反应4.碱性试剂显色反应第33页，共96页，星期日，2025年，2月5日四、呈色反应（一）还原试验——鉴别1．盐酸-镁粉（或锌粉）反应鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应黄酮（醇）———橙红～紫红色二氢黄酮（醇）查耳酮、橙酮、儿茶素（-）异黄酮类除少数例外，也不显色操作：样品/乙醇中加入少许镁粉振摇，滴加几滴浓HCl，即可显色。第34页，共96页，星期日，2025年，2月5日（五）显色反应1.还原反应(1)盐酸—镁粉反应（HCl-Mg）第35页，共96页，星期日，2025年，2月5日排除干扰：先作空白对照实验Mg粉2．四氢硼钠反应——区别二氢黄酮类上