2025年大学《应用化学》专业题库—— 有机合成在医药领域的应用.docxVIP

2025年大学《应用化学》专业题库——有机合成在医药领域的应用

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每小题2分，共20分。请将正确选项的字母填入括号内）

1.在药物合成中，需要将醇羟基保护成醚，以避免其参与后续的亲核取代反应，下列保护方法中，通常在碱性条件下进行的是（）。

A.与亚硫酸氢钠反应

B.与对甲苯磺酸甲酯反应

C.与乙酰氯反应

D.与氢氧化钠反应

2.下列反应中，不属于典型的亲核取代（SN2）反应的是（）。

A.卤代烷与氰化钠的反应

B.醇与羧酸酐的酯化反应

C.醚的碱性开环反应

D.醛与氢氰酸的反应

3.某药物分子结构中含有一个手性中心，为了获得特定的光学活性药物，在合成过程中必须进行手性拆分。下列方法中，不属于手性拆分的是（）。

A.利用手性催化剂进行不对称合成

B.通过化学反应将外消旋体转化为单一对映体

C.利用手性resolvingagent分离对映异构体

D.在合成路线中引入手性前体

4.非甾体抗炎药（NSAIDs）的合成常涉及羧酸衍生物（如酯、酰胺）的转化。下列哪种试剂通常用于将酰胺转化为羧酸？（）

A.硼氢化钠（NaBH4）

B.浓硫酸

C.氧化银（Ag2O）

D.碳酸氢钠（NaHCO3）

5.在药物合成路线设计中，原子经济性是一个重要的考量因素。下列反应中，原子经济性最低的是（）。

A.加成反应

B.消除反应

C.醇的氧化生成醛

D.酰氯与水反应生成羧酸

6.青霉素类抗生素的合成通常利用侧链的七元环结构。下列反应中，不属于构建该七元环关键步骤的是（）。

A.邻苯二甲酸酐与氨的反应

B.环化反应（如Diels-Alder反应）

C.醛与氨的缩合反应

D.酰胺键的裂解

7.下列药物中，其合成路线中关键步骤涉及Wittig反应的是（）。

A.阿司匹林

B.扑热息痛

C.硫酸沙丁胺醇

D.芬太尼

8.在药物合成过程中，选择合适的溶剂至关重要。下列溶剂中，最适合用于需要高反应活性的金属有机试剂（如Grignard试剂）的是（）。

A.四氯化碳（CCl4）

B.苯（C6H6）

C.四氢呋喃（THF）

D.乙酸乙酯（EtOAc）

9.下列关于药物合成中氧化反应的描述，错误的是（）。

A.硝化反应是一种氧化反应

B.醇的氧化是药物合成中常见的官能团转化

C.钛试剂可以用于醇的氧化

D.氧化反应通常会使分子量增加

10.逆合成分析是药物合成路线设计的重要工具。对于一个含有酯基和羟基的分子，如果目标是在碱性条件下水解酯基，而在酸性条件下水解羟基，那么在逆合成分析中应该如何处理这个分子？（）

A.将酯基和羟基都转化为更容易断裂的官能团

B.只将酯基转化为更容易断裂的官能团

C.只将羟基转化为更容易断裂的官能团

D.将酯基和羟基都保护起来

二、填空题（每空2分，共20分。请将答案填入横线上）

1.药物合成中常用的保护基团，如乙酰基（-COCH3）通常用于保护____________，而去保护条件通常是____________。

2.构建复杂药物分子骨架的常用策略包括____________、____________和____________。

3.为了提高反应的区域选择性和立体选择性，在药物合成中常使用____________和____________。

4.逆合成分析中，对于连接两个官能团的键，如果该键在常用试剂下难以断裂，则通常需要考虑____________策略。

5.非甾体抗炎药（NSAIDs）的核心结构通常包含一个具有____________取代基的苯环和一个____________官能团。

6.手性药物的光学异构体通常具有不同的____________和____________。

7.在多步药物合成中，为了提高总产率，应尽量选择____________和____________的反应。

8.常用的亲核试剂包括____________、____________和____________等。

9.将卤代烷转化为醇的常用方法有____________、____________和____________。

10.药物合成中考虑的“绿色化学”原则包括_____