第九组苯甲酸的制备.pptVIP

第九组苯甲酸的制备第1页，共17页，星期日，2025年，2月5日苯甲酸的化学性质苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。第2页，共17页，星期日，2025年，2月5日用途：1、用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进2、主要用于抗真菌及消毒防腐3、用作化学试剂及防腐剂第3页，共17页，星期日，2025年，2月5日生产方法：1、甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是提供反应环境）药品与用量：甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g操作流程：用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g十六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。第4页，共17页，星期日，2025年，2月5日

2、苄卤氧化法

以苄氯为原料，高锰酸钾做氧化剂，也可氧化得到苯甲酸

这是合成苯甲酸的一种新工艺，在相转移催化剂的存在下进行此反应，产品的纯度和收率都较高

第5页，共17页，星期日，2025年，2月5日该法得到的苯甲酸产率较高，但由于此法有氯参加，因此设备腐蚀严重，并且制得的产品毒性较大，不易用于食品工业。3、甲苯氯化水解法

甲苯在100～150℃进行光氯化反应得到三氯甲苯，三氯甲苯与苯甲酸作用得到苯甲酰氯，后者在石灰乳及铁粉(或氯化锌)存在下与水反应得到苯甲酸。

第6页，共17页，星期日，2025年，2月5日原料用量1t用量单价（元/t）总价（元）甲苯2.4ml1.0491009464高锰酸钾8.5g4.251500063750浓盐酸15ml8.85004400苯甲酸1t77614甲苯高锰酸钾的成本：第7页，共17页，星期日，2025年，2月5日原料用量1t用量单价（元/t）总价（元）苄氯1.2ml0.448000035200无水碳酸钠1g0.3352001733高锰酸钾2.4g0.81500012000四丁基溴化铵0.2g0.067300002000浓盐酸10ml3.935001967苯甲酸3g1t52900苄卤氧化法：第8页，共17页，星期日，2025年，2月5日实验方案的选择：选择高锰酸钾氧化法制苯甲酸由于本方法的原料易得，反应条件实验室容易满足。而，其它两种方法的原料不常见，反应过程也比较复杂。而且没有氯参加反应，对设备的腐蚀性较小。第9页，共17页，星期日，2025年，2月5日苯甲酸毒性数据500mg/kg（人经口）；健康危害侵入途径：吸入、食入。健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。该品在一般情况下接触无明显的危害性。泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法第10页，共17页，星期日，2025年，2月5日高锰酸钾

危险性概述：

健康危害：吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内，刺激结膜，重者致灼伤。刺激皮肤。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性。口服腐蚀口腔和消化道，出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者，口腔粘膜呈棕黑色、肿胀糜烂，剧烈腹痛，呕吐，血便，休克，最后死于循环衰竭。

燃爆危险：该品助燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

急救措施：

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用