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药物合成应第三版试题及答案

一、单项选择题

1.下列哪种试剂常用于羰基的还原反应？

A.高锰酸钾

B.氢化铝锂

C.浓硫酸

D.氢氧化钠

答案：B

2.卤代烃与醇钠反应生成醚的反应属于？

A.亲核取代反应

B.亲电取代反应

C.消除反应

D.氧化反应

答案：A

3.下列哪种反应可以用于制备酯？

A.醇与醛的反应

B.醇与酸的反应

C.醇与酮的反应

D.醇与醚的反应

答案：B

4.下列化合物中，最容易发生亲核取代反应的是？

A.氯甲烷

B.氯乙烯

C.氯苯

D.氯乙烷

答案：A

5.重氮化反应中，常用的无机酸是？

A.盐酸

B.硫酸

C.硝酸

D.磷酸

答案：A

6.下列哪种试剂可以用于鉴别醛和酮？

A.托伦试剂

B.卢卡斯试剂

C.斐林试剂

D.A和C

答案：D

7.下列反应中，属于自由基反应的是？

A.卤代烃的亲核取代反应

B.烯烃的加成反应

C.烷烃的卤代反应

D.醇的脱水反应

答案：C

8.下列化合物中，具有芳香性的是？

A.环戊二烯

B.苯

C.环己烷

D.环丁二烯

答案：B

9.下列哪种反应可以用于增长碳链？

A.格氏试剂与卤代烃的反应

B.醇的氧化反应

C.醛的还原反应

D.酸的中和反应

答案：A

10.下列哪种试剂可以用于将醇氧化为醛？

A.高锰酸钾

B.重铬酸钾

C.三氧化铬-吡啶络合物

D.浓硫酸

答案：C

二、多项选择题

1.下列属于药物合成中常用的保护基的有？

A.苄基

B.叔丁基二甲基硅基

C.乙酰基

D.甲氧基甲基

答案：ABCD

2.下列哪些反应可以用于制备醇？

A.烯烃的水合反应

B.卤代烃的水解反应

C.醛酮的还原反应

D.酯的水解反应

答案：ABCD

3.下列关于亲核取代反应的说法正确的有？

A.SN1反应分两步进行，有碳正离子中间体生成

B.SN2反应是一步反应，立体化学发生构型翻转

C.伯卤代烃主要发生SN2反应

D.叔卤代烃主要发生SN1反应

答案：ABCD

4.下列试剂可用于氧化反应的有？

A.过氧化氢

B.臭氧

C.二氧化锰

D.硝酸

答案：ABCD

5.下列哪些化合物可以发生缩合反应？

A.醛

B.酮

C.酯

D.羧酸

答案：ABC

6.下列关于重氮化反应的说法正确的有？

A.重氮化反应一般在低温下进行

B.重氮盐可以发生取代反应和偶合反应

C.芳伯胺才能发生重氮化反应

D.重氮化反应需要在酸性条件下进行

答案：ABCD

7.下列属于药物合成中常用的催化剂的有？

A.钯碳

B.三氯化铝

C.硫酸

D.氧化锌

答案：ABC

8.下列哪些反应可以用于制备羧酸？

A.伯醇的氧化反应

B.醛的氧化反应

C.腈的水解反应

D.酯的水解反应

答案：ABCD

9.下列关于消除反应的说法正确的有？

A.E1反应分两步进行，有碳正离子中间体生成

B.E2反应是一步反应

C.醇的消除反应一般在酸性条件下进行

D.卤代烃的消除反应一般在碱性条件下进行

答案：ABCD

10.下列化合物中，能与金属钠反应放出氢气的有？

A.醇

B.酚

C.羧酸

D.胺

答案：ABC

三、判断题

1.所有的卤代烃都能发生亲核取代反应。（×）

2.醛和酮都能与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀。（√）

3.重氮化反应只能在盐酸介质中进行。（×）

4.格氏试剂可以与水、醇等含活泼氢的化合物反应。（√）

5.醇的氧化反应中，仲醇氧化可以得到酮。（√）

6.烯烃的加成反应都是亲电加成反应。（√）

7.具有芳香性的化合物一定具有苯环结构。（×）

8.酯的水解反应在酸性和碱性条件下都能进行。（√）

9.自由基反应一般需要光照或过氧化物等引发剂。（√）

10.药物合成中，保护基的引入和去除不影响分子的其他部分结构。（√）

四、简答题

1.简述亲核取代反应SN1和SN2的特点。

SN1反应分两步进行，第一步是卤代烃解离形成碳正离子中间体，第二步是亲核试剂进攻碳正离子。反应速率只与卤代烃的浓度有关，是一级反应。有碳正离子中间体生成，可能发生重排，产物外消旋化。SN2反应是一步反应，亲核试剂从卤原子的背面进攻中心碳原子，旧键的断裂和新键的形成同时进行。反应速率与卤代烃和亲核试剂的浓度都有关，是二级反应，立体化学发生构型翻转。

2.简述氧化反应在药物合成中的应用。

氧化反应在药物合成中应用广泛。可以将醇氧化为醛、酮或羧酸，为进一步合成其他药物中间体提供原料。例如将伯醇氧化为醛，醛可继续反应生成酸或醇等。还可用于不饱和键的氧化，如烯烃氧化成环氧化合物或二醇等。也能对含氮、硫等杂原子的化合物进行氧化，改变其化学性质