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【基础知识】常见有机物的性质
考点八胺酰胺
【必备知识】
一、胺
1、概念
烃基取代氨分子中氢原子而形成的化合物。也可以看作是烃分子中氢原子被氨基所替代。
2、物理性质
溶解性:低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性,随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。
化学性质
(1)胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。(以R-NH2为例)
①碱性的原因:RNH2+H2ORNHeq\o\al(+,3)+OH-。
②与酸的反应:RNH2+HCl―→RNH3Cl。
(2)成肽反应(酸脱羟基,胺脱氢)
甲胺与甲酸反应:
二、酰胺
1、定义
羧酸分子中羟基被氨基(或取代的氨基-NRR`)所替代得到的化合物。
2、酰胺的水解反应
水解原理
酸性条件
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl
碱性条件
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
【易错辨析】
胺和酰胺都是烃的含氧衍生物。()
胺和酰胺都含有C、N、H元素。()
胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物。()
酰胺中一定含酰基。()
胺具有碱性,可以与酸反应生成盐和水。()
酰胺在碱性条件下可以水解成氨气。()
【答案】1.×2.√3.√4.√5.×6.×
【关键能力】
1、三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁祸首,其结构式如下图所示。下列关于三聚氰胺的说法不正确的是()
A.三聚氰胺的分子式为C3H6N6B.三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上
C.三聚氰胺的二溴取代物可以有两种D.三聚氰胺不属于芳香烃
【答案】B
2、多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是()
多巴胺分子式为C8H11NO2
B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C.和溴水反应时,1mol多巴胺可以消耗6mol溴单质
D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应
【答案】C
3、磷酸氯喹可在细胞水平有效抑制2019-nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的,氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是()
A氯喹的分子式为C18H24ClN3B氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C氯喹可以发生加成反应和中和反应D氯喹分子中的N原子为sp3杂化
【答案】C
4、乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是()
A.分子式为C8H9NOB.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反应D.分子中所有原子一定在同一平面上
【答案】A
5、有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成Ⅲ的反应如下,下列有关说法不正确的是()
A.该反应属于取代反应
B.该反应的原子利用率为100%
C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应,属于取代反应,故A正确;由反应可知,产物除Ⅲ外还有水生成,则其原子利用率小于100%,故B错误;有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;有机物Ⅰ的一氯代物如图所示:,共4种,故D正确。
6、(2022·海南,12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是()
A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有3种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】A
【解析】根据结构简式可知,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基,共4种官能团,B错误;化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图,共3个,C错误;分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。
7、乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是()
A.三个反应中只有②不是取代反应B.由硝基苯生成1mol苯胺,理论上转移5mol电子
C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种
【答案】B
【解析】②是硝基被还原为氨基,是还原反应,A正确;硝基苯中N元素为+3价,苯胺中N元素为-3价,所以生成1
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