化学竞赛培训课件 第5章__卤代烃1.pdfVIP

第五章卤代烷

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卤代烷顾名思义，就是卤素取代的烷烃。用化学术语来说，是烷烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。可以推知，许多卤代烷中有这样的结构：H

本章学习要求：1熟练掌握一元卤代烃的化学性质及其结构与性质间的关系。2掌握卤代烃的主要制备方法。3掌握亲核取代反应历程及其影响因素，能正确判断S1和Sn2反应。4掌握格氏试剂的制备、结构和性质。

§5.1卤代烷的分类、命名及异构1.按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。卤代烯烃(烯基卤)R-CH=CH-X·卤代烷中卤原子连接在烷基的一个sp3杂化碳原子上，卤代烯烃及卤代芳烃则是卤原子连接在烯键或芳环的一个sp2杂化碳原子上。卤代烯烃及卤代芳烃则由于成键和杂化与卤代烷不同，它们的化学反应也与卤代烷不同。

5.1.1分类2.按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃(烷基卤)R-X卤代芳烃(芳基卤)PhX

R?C-X

叔卤代烃三级卤代烃(3°)

R?CH-X

3.按卤素所连的碳原子的类型，分为：仲卤代烃二级卤代烃(2°)4.按卤素不同，分为：R—FR—ClR—BrR—I本章主要讨论一卤代烷，其中氟代烷的性质、制法等与其他卤代烷差异很大，重点介绍氯、溴和碘代烷。

伯卤代烃

R-CH?-X一级卤代烃(1°)

苄基氯(氯化苄)

CH?=CH-CH?Br烯丙基溴CH?Cl

(1)简单卤代烃用普通命名或俗名(称为卤代某烃或某基卤)三氯甲烷(氯仿)正丙基氯异丙基氯叔丁基溴

CH?CH?CH?Cl

(CH?)?CHCI

5.1.2命名CHCl?(CH?)?CBr

CH?CH?F4-(2-氟乙基)庚烷

CH?CH?CH?CHCH?CH?CH?

(2)复杂卤代烃用系统命名法，即把卤素作为取代基，按取代的烷烃命名。编号从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。CH?—ICH?CH?CHCH?CH?3-(2-碘甲基)戊烷

例如：CH?ClCH?CH?CH-CHCH?3-甲基-2-氯戊烷

ClCH?CH?CHCH?CHCH?CH?3-甲基-5-氯庚