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专题05有机化学基础之同分异构体(2)
知识点一含苯环同分异构体书写的基本逻辑
一般分三步:
1)依据限制条件,推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构;
2)“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位―→再考虑取代基的碳链异构―→接着考虑取代基
在苯环上的位置异构―→最后考虑官能团异构。
3)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位
置异构一般选择“插入法”
知识点二特殊条件、特殊反应
常见性质描述可能结构
能发生银镜反应醛基
NaH
能和反应放出2醇羟基、酚羟基、羧基
酚羟基、羧基、酯基、卤原
能和NaOH溶液反应
子
能和NaCO或NaHCO溶液反应放出
233
羧基
CO2
遇FeCl溶液显紫色酚羟基
3
能发生消去反应醇和卤代烃(β碳上要有H)
能发生水解反应酯基、卤原子、肽键
【立马见效】
1.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一
可被氧化为二元醛。满足上述条件的W共有________种。
答案:5种
2.写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式________(不考虑立体
异构,只需写出3个)。
答案:
3.(2018·高考全国卷Ⅰ)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢
谱为两组峰,峰面积比为1∶1)___________________________。
答案:
4.某饱和一元醇CHO的同分异构体中,能催化氧化成醛的有()
512
A.2种B.3种
C.4种D.5种
答案:C
知识点三其他规律
1)峰面积规律
峰面积为1的官能团:-OH、-CHO、-COOH
峰面积为2的结构:亚甲基、苯环中处于对称的两个氢
峰面积为3的结构:甲基
峰面积为6的结构:含有对称的两个甲基
峰面积为9的结构:同一个碳上有三个甲基,或者处于中心对称的三个甲基。
2)含苯的常考模型
经常是在苯环中找到一条对称轴,然后在轴的两端是特殊结构或者官能团,而轴的左右两边一
般都是相同的官能团。
3)酯系列在苯中的考查
酯中有一种特殊的结构,叫做甲酸酯,该结构既可以发生水解,同时也可以发生银镜反应,是
考试中经常出现的机构。
答案:3种
【立马见效】
1.化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为∶∶∶
c.3221
.个.个.个.个
A2B3C4D5
答案:C
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