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专题04有机化学基础之同分异构体(1)
知识点一同分异构体的一般逻辑
同分异构体在高考中考察无非有两种方式,一是选择题,多以给定化学式或者键线式进行考查
同分异构体的种类数;二是有机大题,给定限定条件进行特殊结构的物质进行判断。后者显然
是比较难的一块,这章我们将是解决选择题中的同分异构知识。
无论是何种题型,做同分异构体,我们首先要养成判断不饱和度。根据不饱和度来进行快速判
断大致的官能团或者特殊结构,从而排除干扰选项,以下是不饱和度的判断方式。
1)给定化学式判断不饱和度:口诀:卤加蛋减氧不算,碳加一减一半的氢。解释:卤加,即
化学式中的卤素当做是氢元素,氮减,即几个氮原子出现就要减去相应的几个氢个数;氧不算:
即忽略氧元素的影响;碳甲乙减一半的氢,就是不饱和度碳数+1—-(氢数/2)(此时的氢的
个数已经包含了卤素跟氮的扣除后的总数。)
例如:CHO不饱和度5+1—10/21
5102
CHClN不饱和度6+1—(8+3-1)/22
683
2)给定键线式判断不饱和度:
官能团不饱和度官能团不饱和度官能团不饱和度
烷基0羧基1硝基1
碳碳双键1酯基1羟基0
碳氧双键1醛基1氨基0
醚键0苯环4一般环1
特殊提醒:立体结构的不饱和度总面数-1。例如立方烷6-15
试计算以下四种物质的不饱和度
不饱和度8不饱和度7
不饱和度3不饱和度8
不饱和度的应用,除了判断同分异构体以外,还可以用于判断化学式与结构式是否匹配。
【立马见效】
1.双环戊二烯()是一种化学活性很高的烃,存在于煤焦油中。
双环戊二烯的各种同分异构体中,可能含有的官能团有_____________。
A.碳碳双键B.碳碳三键C.苯环
答案:ABC
知识点二同分异构体的书写
1)等效氢
等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况:①同一个碳上的氢原子是
等效的,如CH中的4个H是等效的,即有1种等效氢;②同一个碳上所连甲基上的氢原子
4
是等效的,如C(CH)中的12个H是等效的,即有1种等效氢;③处于对称(轴对称或者中
34
心对称)位置上的氢原子是等效的,如CH—CH—CH为左右对称结构,故首尾6个H、中
323
间2个H分别是等效的,即共有2种等效氢。峰面积之比即为等效氢个数之比。
峰面积:9:2:1:6
峰面积:9:6:1
峰面积:6:2:2
2)一元取代基元法
常见的羧酸、醇、醛、卤代烃均可以使用一元法确定同分异构体数目。
首先所谓基元法是在正常的烷烃中,其中一个氢被羧基、羟基、醛基、卤原子等取代,剩余的
部分我们分别称其为甲基-CH3、乙基-C2H5、丙基-C3H7、丁基-C4H9、戊基-C5H11,其对应的
一元取代个数分别是1,1,2,4,8
【立马见效】
1.主链为5个碳原子的CH的同分异构体中,有一种同分异构体A的核磁共振氢谱有3个峰且面积比为1∶
716
1∶6,则A的一氯代物的同分异构体的数目为()
A.2B.3C.4D.5
答案:B
2.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其同分异构体中的某一种的一氯代物只有一种,则这种烃可能是
()
①分子中具有7个碳原子的芳香烃②分子中具有4个碳原子的烷烃③分子中具有12个氢原子的烷烃
④分子中具有8个碳原子的烷烃
A.③④B.①②C.②③D.②④
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