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高考化学有机推断题大全

有机推断题作为高考化学的重要组成部分，不仅考查学生对有机化学基础知识的掌握程度，更能有效检验其分析问题、逻辑推理和综合应用能力。这类题目往往以有机物的合成路线或转化关系为载体，融合了官能团的性质、反应类型的判断、化学方程式的书写以及同分异构体的书写等多个知识点。要顺利攻克此类题目，需要扎实的知识储备、清晰的解题思路和一定的解题技巧。

一、必备知识储备：有机推断的“基石”

1.1常见官能团的结构与性质

有机推断的核心在于对官能团性质的深刻理解和灵活运用。以下是一些高频出现的官能团及其主要化学性质：

*碳碳双键(C=C)：加成反应（如与H?、X?、HX、H?O等）、氧化反应（如使酸性KMnO?溶液褪色、催化氧化）、加聚反应。

*碳碳三键(C≡C)：类似碳碳双键，但加成反应可分步进行，也能发生氧化和加聚反应。

*羟基(-OH)：

*醇羟基：与活泼金属反应生成H?、与羧酸发生酯化反应、消去反应（分子内脱水生成烯烃，需特定条件如浓硫酸、加热）、氧化反应（燃烧、催化氧化生成醛或酮，强氧化剂下可直接氧化为羧酸）。

*酚羟基：具有弱酸性（能与NaOH反应，但酸性弱于碳酸）、与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀、遇FeCl?溶液显紫色（显色反应）、易被氧化。

*醛基(-CHO)：加成反应（与H?加成生成醇，即还原反应）、氧化反应（银镜反应、与新制Cu(OH)?悬浊液反应生成砖红色沉淀，氧化为羧酸）。

*羧基(-COOH)：具有酸性（酸性强于碳酸）、与醇发生酯化反应（可逆反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂）。

*酯基(-COO-)：水解反应（酸性条件下水解生成羧酸和醇，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，后者水解更彻底）。

*卤素原子(-X，如-Cl、-Br)：水解反应（生成醇）、消去反应（生成烯烃，需强碱的醇溶液、加热）。

1.2重要的有机反应类型与特征

理解反应类型有助于从反应条件和产物结构反推反应物结构。

*取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如烷烃的卤代、苯及其同系物的卤代与硝化、醇的卤代、酯化反应、水解反应等。

*加成反应：有机物分子中不饱和键（双键或三键）两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

*消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H?O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

*氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应。

*还原反应：有机物分子中加氢或去氧的反应。

*加聚反应：由不饱和的单体通过加成聚合生成高分子化合物的反应。

*缩聚反应：由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时生成小分子（如H?O、HX等）的反应。

1.3有机物之间的转化关系网络

熟练掌握各类有机物之间的转化关系，能形成知识网络，快速找到推断的突破口。例如：

*烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯

*芳香烃→卤代芳香烃→酚/芳香醇→芳香醛→芳香羧酸→芳香酯

*醇（或卤代烃）→烯烃→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯/环酯/聚酯

1.4重要的反应条件与特征现象

反应条件是推断反应类型和官能团的重要线索：

*光照：烷烃或芳香烃侧链的卤代反应。

*Fe或FeX?作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代反应。

*浓硫酸、加热：醇的消去反应、酯化反应、苯的硝化反应。

*NaOH水溶液、加热：卤代烃的水解反应、酯的水解反应。

*NaOH醇溶液、加热：卤代烃的消去反应。

*Cu或Ag作催化剂、加热：醇的催化氧化反应（生成醛或酮）。

*新制Cu(OH)?悬浊液、加热（或银氨溶液、水浴加热）：醛基的氧化反应。

*H?、催化剂（如Ni、Pd）：加成反应（还原反应），可能涉及烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等。

特征现象也能提供关键信息：

*能使溴水褪色：可能含碳碳双键、碳碳三键或醛基（氧化褪色）。

*能使酸性KMnO?溶液褪色：可能含碳碳双键、碳碳三键、羟基（醇或酚）、醛基等。

*能发生银镜反应或与新制Cu(OH)?悬浊液反应生成砖红色沉淀：含醛基。

*与Na反应生成H?：含羟基（醇或酚）或羧基。

*与Na?CO?或NaHCO?溶液反应生成CO?：含羧基（酚羟基只能与Na?CO?反应生成NaHCO?，不能生成CO?）。

*遇FeCl?溶液显紫色：含酚羟基。

*密度比水小的常见有机物：烃类、酯类等。密度比水大的常见有机物：四氯化碳、溴苯、硝基苯、某些卤代烃等。

二、解题步骤与技巧：有机推断的“导航仪”

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