Reimer-Tiemann反应机理及应用分析.pdfVIP

Reimer-Tiemann反应

酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基苯甲酸。含有羟基的喹啉、吡咯、茚等

杂环化合物也能进行此反应。

常用的碱溶液是氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠水溶液，产物一般以邻位为主，少量为对位

产物。如果两个邻位都被占据则进入对位。不能在水中起反应的化合物可中进行，此时只得

邻位产物。

反应机理

首先氯仿在碱溶液中形成二氯卡宾，它是一个缺电子的亲电试剂，与酚的负离子（Ⅱ）

发生亲电取代形成（Ⅲ），（Ⅲ）从溶剂或反应体系中获得一个质子，同时羰基的α-氢

离开形成（Ⅳ）或（Ⅴ），（Ⅴ）经水解得到醛。

Reimer-Tiemannreaction

Phenolandchloroformareheatedinanalkalinesolutiontogenerateortho-and

para-hydroxybenzoicacid.Heterocycliccompoundssuch