2026三维设计一轮总复习高中化学-第52讲　卤代烃、醇、酚.docxVIP

第52讲卤代烃、醇、酚

课标要求

1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为例，认识卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。

2.结合典型实例认识官能团与物质性质的关系，知道加成、取代、聚合等有机反应类型。

3.能基于官能团、价键类型、特点分析推断含有典型官能团有机化合物的性质，认识同一分子中官能团之间存在相互影响。

考点一卤代烃

1.概念

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团是，名称为碳卤键。

2.物理性质

3.卤代烃的水解反应和消去反应

反应类型

水解反应（取代反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

化学

方程式

RX＋NaOHROH＋NaX

RCH2CH2X＋NaOHRCHCH2＋NaX＋H2O

产物特征

引入—OH

消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键

【提醒】卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β－H；③苯环上的卤素原子不能消去。

4.卤代烃的用途与危害

（1）用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

（2）危害：氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理（以CCl3F为例）为CCl3FCCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·ClO·＋O2；O·＋ClO·Cl·＋O2。其中活性氯（Cl·）的作用是催化剂

5.有机合成中卤代烃的获取

（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应

CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br

CH3—CHCH2＋HBr。

（2）取代反应

一

卤代烃的性质与卤素原子的检验

1.下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的是（）

A. B.

C. D.

解析：BA项分子中含有Br，可发生水解反应，也可发生消去反应生成1种烯烃，结构简式为（CH3）3CC（CH3）CH2，A不符合题意；B项分子可发生消去反应生成两种烯烃，分别为、CH3CHC（CH3）2，B符合题意；C项分子可发生消去反应生成3种烯烃，分别为（CH3）2CC（CH3）CH2CH3、（CH3）2CHC（CH2CH3）CH2、（CH3）2CHC（CH3）CHCH3，C不符合题意；D项分子中与Br相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，

2.为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：

已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。

下列说法不正确的是（）

A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定

B.该卤代烃分子中含有溴原子

C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2

D.该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷

解析：D卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；该卤代烃的相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8g，该卤代烃的物质的量n＝18.8g188g·mol－1＝0.1mol，称得沉淀的质量为37.6g，即n（AgBr）＝37.6g188g·mol－1＝0.2mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃中的Br原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为188－80×2＝28，所以该烃基为—C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2

卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法

（1）实验流程

R—X

（2）注意事项

①卤代烃不能电离出X－，必须先转化成X－，经酸化后方可用AgNO3溶液来检验。

②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时才能发生消去反应。

二

卤代烃在有机合成路线设计中的“桥梁”作用

3.利用已有知识，完成下列转化，写出转化的合成路线图。

（1）以为原料制备。

（2）以为原料制备。

答案：（1）（或）

（2）

4.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：

请写出实现下列转变的合成路线图。

（1）由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成。

（2）由CH3CH2CH2CH2Br