青岛科技大学有机化学课件酚详解.pptVIP

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青岛科技大学有机化学课件酚详解演示文稿;优选青岛科技大学有机化学课件酚;COOH,SO3H,COOR,COX,CONH2,CN,CHO,C=O,OH(醇),OH(酚),SH,NH2,OR,,C=C,R,X,NO2;;

IR:υO-H=3650-3200cm-1,比醇的O-H伸缩振动宽。

υC-O=1250-1200cm-1,比醇的C-O伸缩振动频率高。

NMR:羟基质子化学位移为4-9ppm。

;苯酚的红外吸收光谱,

H-O伸缩振动(3335cm-1)和C-O伸缩振动(1230cm-1);苯酚的核磁共振谱;12.2酚的化学性质;1、弱酸性;但苯酚的酸性比碳酸(pKa=6.38)弱。;p-π共轭;说明:

酚的酸性与环上取代基的种类、数目、位置有关;结论:吸电子基团使苯酚的酸性增强,且吸电子基团越多,酸性越强。邻对位取代苯酚的酸性比间位强;>;2.成醚反应与Claisen重排;酚醚化学性质比酚稳定,与氢碘酸作用,烷氧键断裂,又分解得到原来的酚。可用来保护酚羟基:;(2)Claisen重排;烯丙基芳基醚;若苯基烯丙基醚的两个邻位已有取代基,则烯丙基

进行两次[3,3]迁移到对位。;3.成酯反应与Fries重排;可用水蒸气蒸馏分离;4.与三氯化铁的显色反应;12.2.2芳环上的亲电取代反应;在低温下,于非极性溶剂(如CS2、CCl4)中,

控制溴的量,则可生成一元取代物对溴苯酚。;2、硝化反应;随水蒸气蒸馏,易于分离!;3、磺化反应;练习;4、付列德尔-克拉夫烷基化和酰基化反应;酰基化;12.2.3酚的氧化还原反应;谢谢大家!

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