第九章　第48讲-【高考化学】2025版高考一品方案一轮复习.docxVIP

第48讲卤代烃醇酚

[复习目标]1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为例，认识卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、取代等有机反应类型。3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。

考点一卤代烃

必备知识夯实

1．卤代烃的组成与结构

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被eq\o(□,\s\up4(1))卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为eq\o(□,\s\up4(2))CnH2n＋1X。

(2)官能团是eq\o(□,\s\up4(3))碳卤键。

2．卤代烃的物理性质

3．卤代烃的化学性质

(1)水解反应

①反应条件：eq\o(□,\s\up4(1))氢氧化钠水溶液、加热。

②C2H5Br水解的反应方程式为eq\o(□,\s\up4(2))C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))C2H5OH＋NaBr。

③用R—X表示卤代烃，水解方程式为

eq\o(□,\s\up4(3))R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))R—OH＋NaX。

(2)消去反应

①概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如eq\o(□,\s\up4(4))H2O、HX等)，而生成含eq\o(□,\s\up4(5))不饱和键(如eq\o(□,\s\up4(6))碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②反应条件：eq\o(□,\s\up4(7))氢氧化钠醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up4(8))C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHeq\o(――→,\s\up17(醇),\s\do15(△))eq\o(□,\s\up4(9))CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。

4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

RXeq\o(――→,\s\up17(加NaOH水溶液),\s\do15(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(――→,\s\up17(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaNO3,NaX))eq\o(――→,\s\up17(加AgNO3溶液))

eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀→X是\o(□,\s\up4(1))氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是\o(□,\s\up4(2))溴原子,若产生黄色沉淀→X是\o(□,\s\up4(3))碘原子))

实验说明：(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀硝酸酸化，一是中和过量的NaOH，二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。

5．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3—CH==CH2＋Br2―→；

CH3—CH==CH2＋HBreq\o(――→,\s\up17(催化剂))；

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2==CHCl。

(2)取代反应

如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up17(光照))CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：＋Br2eq\o(――→,\s\up17(FeBr3))＋HBr；

C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up17(△))C2H5Br＋H2O。

6．卤代烃对环境的影响

卤代烃是造成臭氧层空洞的主要物质。

【易错辨析】

正确的打“√”，错误的打“×”，错误的写明原因。

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低(×)

原因：CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。

(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应(×)

原因：所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应的条件是连接卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有H原子。

(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(×)

原因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。

(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇(×)

原因：溴乙烷与NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯。

(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(×)

原因：C2H5Br属于非电解质。

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