2026三维设计一轮总复习高中化学-第50讲　有机物分子的空间结构　同分异构体.docxVIP

第50讲有机物分子的空间结构同分异构体

课标要求

1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。

2.认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异构现象。

考点一碳原子的成键特点有机物分子的空间结构

1.碳原子的成键特点

注意若有机物中含有O、N等元素，则每个O原子形成两个共价键，每个N原子形成三个共价键。

2.有机物分子中的三种碳原子

（1）饱和碳原子

结合原子或原子团数目为4的碳原子。

（2）不饱和碳原子

结合原子或原子团数目小于4的碳原子。

（3）手性碳原子

饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子（又叫不对称碳原子），通常用“*”标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。

如乳酸：。

3.有机化合物分子结构的表示方法

4.有机化合物的成键方式和空间结构

甲烷型

碳为sp3杂化，正四面体结构，最多有3个原子共平面

乙烯型

碳为sp2杂化，分子中所有原子共平面

乙炔型

H—C≡C—H

碳为sp杂化，分子中所有原子共直线

苯型

碳为sp2杂化，分子中所有原子共平面

甲醛型

碳为sp2杂化，分子中所有原子共平面

一

有机物分子结构的表示方法

1.下列化学用语表述正确的是（）

A.硝基苯的结构简式：

B.四氯化碳的空间填充模型：

C.聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—

D.葡萄糖的实验式：C6H12O6

解析：A四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，B错误；聚丙烯的链节为，C错误；葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，D错误。

2.下列说法正确的是（）

A.乙醇的键线式为

B.碳骨架为的烃的结构简式为（CH3）2CCH2

C.乳酸分子（）中不存在手性碳原子

D.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键

解析：B乙醇的键线式为，A错误；碳骨架为的烃，根据价键规律，结构简式为（CH3）2CCH2，B正确；乳酸分子中标注*的碳原子是手性碳原子，C错误；甲烷分子中只有极性键，D错误。

二

有机物分子中原子的空间位置判断

3.下列物质中所有原子均共面的是（）

A.二氯甲烷 B.1，1，2，2-四氯乙烷

C.1，2-二氯乙烯 D.乙醛

解析：C结合CH4为正四面体结构可知，含有饱和碳原子的分子中所有原子一定不共平面，A、B、D中均含饱和碳原子，所有原子不可能共面，1，2-二氯乙烯相当于由乙烯分子中的两个氢原子被氯原子替代得到，乙烯为平面结构，则1，2-二氯乙烯也为平面结构，所有原子均共面，C正确。

4.下列说法正确的是（）

A.CH3CHCHCH3

B.a（）和c（）分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.中所有碳原子可能都处于同一平面

D.化合物（b）、（d）、（p）中只有b的所有原子处于同一平面上

解析：DA项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面上，

有机物分子中原子共线、共面的分析方法

（1）利用三种“组合”

①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔（）分子中所有原子共平面。

②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯（）分子中共平面的原子最少有12个，最多有16个。

③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连（如），由于单键可以绕键轴旋转，则甲基上最多只有一个氢原子能处于苯环所在的平面内。

（2）学会拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的结构及键的旋转等知识进行迁移，即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意苯分子中处于对位的两个碳原子共线。

考点二同系物同分异构体

1.同系物

2.同分异构现象和同分异构体

（1）概念与类型

同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象

同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

异构类型

立体

异构

顺反

异构

如和

对映

异构

如和

异构类型

构造

异构

碳骨架

异构

碳骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和

位置异构

官能团位置不同

如CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH

官能团异构

官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

（2）常考的官能团异构

组成通式

不饱和度（Ω）

可能的类别异构

CnH2n

1

烯烃和环烷烃

CnH2n－2

2

炔烃、二烯烃、