第六章 对映异构.pptVIP

第1页，共34页，星期日，2025年，2月5日同分异构现象回顾：同分异构构造异构立体异构碳链异构官能团位置异构官能团异构构型异构构像异构顺反异构对映异构对映异构又称旋光异构或光学异构第一节对映异构与手性第2页，共34页，星期日，2025年，2月5日以下分子有没有异构体？有多少种异构体？结论：有异构体，有两种异构体①③②①≠②＝③两种异构体间呈什么关系？什么类型的异构？第3页，共34页，星期日，2025年，2月5日①②结论：互呈实物与其镜像的关系,极其相似但不能叠合互呈实物与其镜像、相似但不能叠合的现象称为对映异构现象互呈实物与其镜像、相似但不能叠合的同分异构体称为对映异构体简称对映体对映异构属于立体异构中的构型异构第4页，共34页，星期日，2025年，2月5日如何判断一个分子是否为手性分子？什么样的分子具有手性存在对映异构现象？物质分子与其镜像相似但不能叠合的特征类似于左右手的关系，因此称为手征性或手性，具有这种特征的分子称为手性分子Cabcd型分子就是一个典型的手性分子连有四个不相同的原子或原子团的碳称为手性碳，常在其右上角用＊标示手性分子必然有互呈对映异构的两种构型第5页，共34页，星期日，2025年，2月5日第二节手性与分子对称性分子是否为手性分子，通过搭建实物及其镜像的模型可以判断，但太繁杂。分子是否为手性分子与其对称性具有密切的关系若一个平面能把一个分子切成两个部分，且这两个部分关于这个平面对称，则这个平面是该分子的对称面具有对称面的分子不是手性分子第6页，共34页，星期日，2025年，2月5日若有一点，使所有原子或基团在关于该点的对称位置有一个相同的原子或基团，则该点是分子的对称中心总之，若物质分子在结构上既无对称中心又无对称面，则这种分子具有手性，为手性分子具有对称中心的分子不是手性分子第7页，共34页，星期日，2025年，2月5日第三节对映体的旋光性光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直，普通光可以在与其前进方向垂直的任何一个平面上振动仅在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光、偏光第8页，共34页，星期日，2025年，2月5日使偏振光的偏振面（或振动方向）旋转的性质称为旋光性使偏振光偏振面旋转的角度称为旋光度，用?表示规定物质在室温、浓度为1g/l、样品管为1dm、光源为钠光（589.3nm)时测得的旋光度为比旋光度旋光方向：右旋（+）、d-;左旋（-）、l-上图中物质的旋光度?＝－400第9页，共34页，星期日，2025年，2月5日什么样的分子才具有旋光性呢？1848年法国化学巴斯德在研究酒石酸钠铵晶体时，发现有两种不同的晶体，外形非常相似，但不能重叠，巴斯德细心用镊子将其分开，分别溶于水中，测旋光度，发现它们有旋光性且一种是右旋，另一种为左旋缺乏某些对称性、与其镜像相似但不能叠合的手性分子具有旋光性手性分子两种构型（一对对映体）的旋光度绝对值相等，方向相反，一个为左旋体，一个为右旋体第10页，共34页，星期日，2025年，2月5日第三节含一个手性碳原子的化合物一、对映体的性质含一个手性碳原子的Cabcd型分子既没有对称面也没有对称中心，必是手性分子、有两种构型2－羟基丙酸CH3CHCOOHOH对映体的物理、化学性质有何差异？两种构型互为镜像，呈对映异构关系，互为对映体第11页，共34页，星期日，2025年，2月5日mp/℃PkaH2SO4[α]D20（＋）乳酸533.79丙烯酸+3.82（－）乳酸533.79与上同-3.82沸点℃密度g/cm3折射率硫酸醋酸[α]D20(+)2-甲基-1-丁醇1280.81931.41022-甲基丁烯醋酸酯+5.756(-)2-甲基-1-丁醇1280.81931.4102速率、产物与上同速率、产物与上同-5.756物理性质方面，仅旋光性有差异，旋光度绝对值相等方向相反，一个左旋称左旋体，一个右旋称右旋体，所以对映异构又叫旋光异构、光学异构；化学性质方面，在手性环境中性质有差异，左旋的氯霉素具有抗菌作用，而右旋氯霉素无抗菌作用第12页，共34页，星期日，2025年，2月5日二、外消旋体无旋光性等量左旋体与右旋体的混合物称为外消旋体，没有旋光性，常用（±）表示（±）乳酸外消旋体除旋光性与左旋体和右旋体不同以外，物理性质也有差异，如（±）乳酸的熔点不是（＋）乳酸或（－）乳酸的53℃，而是18℃；化学性质则基本相同（各自发生作用）2－羟基丙酸有旋光性吗？CH2=C