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川大有机化学习题试卷及答案

考试时间:______分钟总分:______分姓名:______

一、选择题(每小题2分,共20分。请将正确选项前的字母填在括号内)

1.下列哪个化合物属于手性分子?()

A.CH?CHClCH?

B.CH?COOH

C.(CH?)?COH

D.CH?=CHCH=CH?

2.下列反应中,属于SN1反应的是?()

A.CH?I在NaOH醇溶液中的反应

B.(CH?)?Cl在H?O中的反应

C.CH?Br在KOH水溶液中的反应

D.CH?OH在浓H?SO?催化下的脱水反应

3.下列化合物中,沸点最低的是?()

A.CH?OH

B.CH?CH?OH

C.CH?OCH?

D.CH?CH?OCH?CH?

4.下列哪个说法是错误的?()

A.共轭效应可以使共轭体系内的π电子更离域,增强稳定性。

B.碳正离子、碳负离子和自由基都是重要的中间体,其稳定性顺序通常是:碳正离子碳负离子自由基。

C.醛和酮都能发生银镜反应,但只有醛能发生羟醛缩合反应。

D.酯化反应和酯的水解反应是可逆的,且在同一条件下同时正向和逆向进行。

5.分子式为C?H?O的饱和一元醇,其一溴代物有两种结构,该醇的结构式是?()

A.CH?CH?CH?CH?OH

B.CH?CH?CHOHCH?

C.CH?CH(CH?)CH?OH

D.(CH?)?COH

二、填空题(每空2分,共30分。请将答案填在横线上)

6.写出乙烷的凯库勒式结构:__________。

7.写出苯的分子式:__________。

8.甲基(-CH?)基团表现出__________效应,使邻近的酸性α-氢变得更活泼。

9.写出丙醛的结构简式:__________。

10.写出乙酸的结构简式:__________。

11.写出甲胺(CH?NH?)的官能团名称:__________。

12.写出环己烯的系统命名:__________。

13.写出1,3-丁二烯与溴发生加成反应的主要产物结构简式:__________。

14.写出乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式(注明反应条件):__________。

15.写出氯甲烷(CH?Cl)分子的空间构型:__________。

三、简答题(每小题5分,共15分)

16.简述亲核加成反应的一般机理,并举例说明。

17.简述影响伯、仲、叔醇与钠反应速率的主要因素。

18.简述为什么格氏试剂(R-MgX)通常保存在无水乙醚或四氢呋喃中,并说明其不能与水反应的原因。

四、合成题(共25分)

19.(10分)请设计一个合成路线,以乙醇为起始原料,通过一步或几步反应合成乙酸乙酯。要求写出主要反应的化学方程式,并注明反应条件。

20.(15分)请设计一个合成路线,以丙烯和溴为起始原料,通过一步或几步反应合成2,3-二溴丁烷。要求写出所有主要反应的化学方程式,并注明反应条件。

五、推断题(共30分)

21.(15分)某化合物A的分子式为C?H??。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使高锰酸钾酸性溶液褪色。A与氢气发生加氢反应,可得到化合物B(C?H??),B的一溴代物有两种异构体。请写出化合物A和B的结构简式,并说明A使高锰酸钾褪色的反应类型。

22.(15分)化合物X的分子式为C?H?Cl。将X完全燃烧生成4.64gCO?和1.8gH?O。X的一溴代物Y有三种结构。请确定化合物X的结构简式,并写出Y的所有同分异构体的结构简式。

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试卷答案

一、选择题(每小题2分,共20分。请将正确选项前的字母填在括号内)

1.A

*解析:分子中含有一个手性碳原子(连接四个不同基团的碳原子,即中间那个碳原子),因此是手性分子。B、C、D均不含手性碳原子或具有对称性,不是手性分子。

2.B

*解析:SN1反应特点是经碳正离子中间体,通常发生在三级卤代烃或部分二级卤代烃中,反应速率与亲核试剂浓度无关。选项B中(CH?)?Cl是三级卤代烃,易生成碳正离子,符合SN1特征。A是二级卤代烃,主要发生SN2;C是二级卤代烃,主要发生SN2;D是消除反应。

3.C

*解析:醇和醚都能形成氢键,但醇的-OH基团数量更多,能形成更强的氢键网络,导致沸点更高。分子量相近时,醇的沸点通常高于醚。选项C(CH?OCH?)分子量与B(CH?CH?OH)相近,但结构对称,不能形成分子间氢键,沸点最低。

4.C

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