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第56讲合成高分子有机合成

课标要求

1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析有机高分子化合物的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。

2.能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点,能列举重要的有机高分子化合物,说明它们在材料领域的应用。

3.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。

考点一合成高分子

1.高分子的结构特点

(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。

(2)链节:高分子中化学组成相同,可重复的最小单元。

(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。2.高分子的分类及性质特点

其中,、、又被称为三大合成材料。

3.合成高分子的两个基本反应

项目

加聚反应

缩聚反应

概念

由不饱和单体生成高分子的反应

单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应,生成缩合聚合物的同时,还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成

单体

特点

含有或三键的不饱和有机物

含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)

产物

特征

高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构

生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成

判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。

(1)天然橡胶聚异戊二烯为纯净物。()

(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品。()

(3)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。()

(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n-1)。()

(5)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。()

(6)结构中含有酯基。()

合成高分子的结构与性质

1.下列有关高分子材料的说法错误的是()

A.单体的名称为2-甲基-1,3-丁二烯

B.合成的单体为H2NCONH2和CH3OH

C.

由对苯二胺和对苯二甲酸经缩聚反应制备

D.的单体为CH2CH2和CH2

2.(2025·八省联考河南卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。

下列说法错误的是()

A.x=m+n

B.反应的原子利用率为100%

C.G在酸性或碱性条件下均能降解

D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色

高聚物单体的推断方法

推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。

(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合,单双键互换。如的单体为CH2CH2和CH2CHCN

的单体为CH2CHCH3和CH2CH—CHCH

(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有“”“”等结构,在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。

合成高聚物反应方程式的书写

3.完成下列方程式。

(1)加聚反应

①nCH2CH—CH3。

②nCH2CH—CHCH2

③nCH2CH2+。

(2)缩聚反应

①nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH;

nHOCH2—CH2—COOH。

②nH2N—CH2COOH;

nH2NCH2COOH+。

③nHCHO+n。

(1)加聚反应方程式的书写

①单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。

②二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。

③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。

(2)缩聚物结构简式的书写

书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式时,与加成聚合物(简称加聚物)结构简式写法有点不同,缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。

(3)缩聚反应方程式的书写

①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。

②注意生成的小分子的化学计量数:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子的化学计量数一般为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子的化学计量数一般为2n-1。

考点二有机合成

1.有机合成的原则

(1)步骤:步骤少、操作简单、安全可靠。

(2)符合“绿色化学”思想:原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害性。

2.有机合成中碳骨

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