二苯甲醇的制备.docVIP

现代有机合成实验实验报告

实验名称:二苯甲醇的制备

实验目的

学习制备二苯甲醇的实验原理和方法;

巩固重结晶的操作方法;

进一步练习半微量实验。

实验原理

二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法,适用于中等规模的实验室制备,对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。本实验采用锌粉还原。

实验步骤

仪器:搅拌器(标准口)、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ｍl三颈瓶、１００ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。

试剂：二苯甲酮１．0g;NａOＨ１．0g；无水乙醇10ml；石油醚1０ml；乙酸乙酯：环己烷=1：２(10ml);硅胶Ｇ适量

二苯甲醇反应装置

实验步骤

实验现象

解释原因

１、在250ml三颈瓶中依此加入１.０ｇ研细的NaOH,1.0g二苯甲酮和1０mｌ无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20ｍｉn。

明显感觉三颈瓶外部变热，即反应放热。

NaOH溶于水放热。

2、在8０℃的热水浴上加热1５-20mｉｎ后取样,在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样,展开剂选择（乙酸乙酯:环己烷＝1：２),晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。

在紫外分析仪下观察发现,只有二个紫色的亮斑。Rf二苯甲醇＝0.3２，Rf二苯甲酮=０．63

一个亮斑为原料点二苯甲酮的荧光现象，另一亮斑为产物二苯甲醇的荧光现象，说明实验已反应完全。

3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。将滤液倒入成有８0ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓ＨCl小心酸化，使PＨ为５－6。

抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液呈现淡淡的灰色;冷却过程中,加酸并不断搅拌发现,溶液上层出现白色絮状的物质。

液体呈现淡淡的灰色，可能因为抽滤时漏入了少量的锌粉;

4、真空抽滤析出固体,粗品于烘箱(５0℃)中干燥、称重。然后用石油醚(60-9０℃)约10mｌ重结晶,抽滤、干燥、称重。

用石油醚重结晶过程冷却时,发现只有少量结晶析出。

可能原因:石油醚用量不够

数据处理

经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0．53ｇ,产率为53%。

实验结论

1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。

2、锌粉最好后加，便于振摇。

3、热水浴最好是5ｍin，10miｎ太长了，易发生颜色变化(变黄,严重者发红),温度可以控制在70-75℃。

4、整个反应过程要求不断振摇,是实验成败关键。

５、反应液颜色为灰黑色为正常。若溶液发红,可能反应不成功。

6、酸化时，溶液的酸性不宜太强,否则难于析出固体。ＰＨ=5－6。

7、由于用（60-90℃）石油醚重结晶，故产品仪器均需干燥，否则很难溶解产物。

８、产物若为桔红色即不太好,应为白色或浅黄色。

六、实验讨论

１、此实验中溶剂的选择是9５%的乙醇,可否选择甲醇呢，为什么？

答:该实验中溶剂可用95％乙醇和甲醇,甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它,且反应速度快，但与９５％乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇,对人体的危害性要大,且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候,溶剂一般用95%的乙醇。

浓盐酸在这个实验中所起到的作用主要有哪些？

答：中和过量的氢养化钠,滴加时速度不宜过快，有大量气泡放出,严禁明火。

参考文献

[1]王清廉,沈凤嘉.有机化学实验[Ｍ］.高等教育出版社，1978．

［２]李需良.微型半微型有机化学实验[Ｍ].高等教育出版社,2０03.

[3]曾绍琼．有机化学实验[M].高等教育出版社,1986.