氨基酸结构分类性质教材.docxVIP

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食品生物化学

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电子教材

《食品生物化学》课程-电子教材

单元(任务)编号

3-2

单元(任务)名称

氨基酸

所属模块(项目)

3蛋白质

关键词

糖类定义;单糖;低聚糖;多糖

学习目标

1、了解氨基酸的结构;

2、能够对氨基酸进行分类;

3、掌握氨基酸的理化性质。

教学内容

知识点

1、氨基酸的结构

2、氨基酸的分类

3、氨基酸的理化性质

教学重点

氨基酸的结构;氨基酸的理化性质

教学难点

氨基酸的理化性质

氨基酸

一、氨基酸的结构

组成蛋白质的基本单位是氨基酸,参与组成蛋白质的天然氨基酸只有20种(见表3-1),大多数氨基酸(脯氨酸除外)都有一个氨基和一个羧基连在α–碳原子上,因而称为α–氨基酸,连接在α–碳原子上的还有一个氢原子和一个可变的侧链,称为R基,各种氨基酸的区别就在于R基不同,其结构通式如下(见图3-2):

图3-2氨基酸结构通式

图3-2氨基酸结构通式

从结构通式可见,构成蛋白质的α-氨基酸除甘氨酸外,其他氨基酸都含有不对称碳原子,因此都具有旋光性。氨基酸常用三个字母的简写符号表示,有时也使用单字母表示,主要用于表达较长的多肽链中的氨基酸序列(见表3-1)。

表3-1蛋白质中氨基酸的名称、缩写、结构

名称

缩写

符号

结构

pI

名称

缩写

符号

结构

pI

丙氨酸

Alanine

Ala

(A)

6.02

﹡苯丙氨酸

Phenylalanine

Phe

(F)

5.48

半胱氨酸

Cysteine

Cys

(C)

5.02

甘氨酸

Glycine

Gly

(G)

5.97

天冬氨酸

Asparticacid

Asp

(D)

2.97

﹡组氨酸

Histidine

His

(H)

7.59

谷氨酸Glutamicacid

Glu

(E)

3.22

﹡异亮氨酸

Isoleucine

Ile

(I)

6.02

﹡赖氨酸

Lysine

Lys

(K)

9.74

﹡精氨酸

Arginine

Arg

(R)

10.76

﹡亮氨酸

Leucine

Leu

(L)

5.98

丝氨酸

Serine

Ser

(S)

5.68

﹡蛋氨酸

Methionine

Met

(M)

5.75

﹡苏氨酸

Threonine

Thr

(T)

6.53

﹡缬氨酸

Valline

Val

(V)

5.97

脯氨酸

Proline

Pro

(P)

6.30

天冬酰胺

Asparagine

Asn

(N)

C

C

OOH

H

C

H

N

H

C

H

C

O

N

5.41

谷氨酰胺

Glutamine

Gln

(Q)

5.65

﹡色氨酸

Tryptophan

Trp

(W)

5.89

酪氨酸

tyrosine

Tyr

(Y)

4.66

二、氨基酸的分类

1.根据侧链R基结构分可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸3类,其中最多的是脂肪族氨基酸。

2.根据侧链R基的极性分类,分为4组。

(1)非极性氨基酸这一组有8种氨基酸(丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、脯氨酸),其特点是侧链R基极性小,多为烃基,具有疏水性,在水中溶解度比较小。

(2)极性氨基酸包含7种氨基酸(丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺和甘氨酸),比非极性氨基酸容易溶于水。

(3)带负电荷的氨基酸(酸性氨基酸)包含天冬氨酸和谷氨酸两种,每个氨基酸R基上都有一个羧基,在pH7.0左右时完全解离,带负电荷。

(4)带正电荷的氨基酸(碱性氨基酸)在pH7.0左右时,R基团带有一个正电荷的碱性氨基酸,包括赖氨酸、精氨酸和组氨酸。

3.根据侧链R基团的酸碱性分3组

(1)酸性氨基酸有2种,天冬氨酸和谷氨酸。这两种氨基酸侧链R基含有羧基;

(2)碱性氨基酸有3种,精氨酸,侧链含有胍基;组氨酸,侧链含有咪唑基;赖氨酸,侧链含有氨基;

(3)中性氨基酸含有15种,在20种氨基酸中,除酸性和碱性氨基酸外,其余都是中性氨基酸,在其侧链R中不含酸性或碱性基团。

三、氨基酸的理化性质

1.一般物理性质

α-氨基酸为白色晶体,每种氨基酸都有特殊的结晶形状,可以用来鉴别各种氨基酸;除胱氨酸和酪氨酸外,都能溶于水中,除脯氨酸和羟脯氨酸外,其余的氨基酸不溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,故用乙醇可以把氨基酸从其溶液中沉淀析出。氨基酸结晶的熔点较高,一般在200~300℃;氨基酸及其衍生物具有一定的味感,如酸、甜、苦、咸等。

2.两性电离和等电点

(1)氨基酸是两性电解质氨基酸分子中既含有碱性的氨基(–

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