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制药工程教研室蒋翠岚
•概述
•N-酰化
羧酸酰化剂
羧酸酯酰化剂
l围绕典型产品的生成过程,
l完成以羧酸、羧酸酯为酰化剂生产酰胺类产品.
l掌握羧酸酰化剂、羧酸酯酰化剂的特点、
适用范围、使用条件及其在N-酰化中的
应用；
l掌握根据不同的被酰化物，正确选择酰
化剂、反应条件的方法。
l掌握生产中操作及注意事项
第一节概述
一、酰化技术
l酰化反应：有机物分子中与氧、氮、碳、硫等原子相连
的氢被酰基取代的反应。
l酰基：从含氧的有机酸、无机酸或磺酸等分子中脱去羟基
后所剩余的基团。
l反应通式
OO
RCZSHRCSHZ
式中RCOZ为酰化剂，Z代表X，OCOR，OH，ORˊ,NHR″等；SH为被酰化物，S代表
RˊO、R″NH、Ar等。
二、常用酰化剂及其活性
l常用酰化剂：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯等
l酰化剂的活性规律：
当酰化剂（RCOZ）中R基相同时，其酰化能力
随Z—的离去能力增大而增加（即酰化剂的酰化能
力随离去基团的稳定性增加而增大）
l常用酰化试剂的酰化能力强弱顺序一般为：
酰氯酸酐羧酸酯羧酸酰胺
三、酰化技术在化学制药中的应用
l永久性酰化制备含有某些官能团的药物
l保护性酰化(在“基团保护”中讲）
通过酰化反应可以形成酯、酰胺等，这些基团常常是
一些药物的必要的官能团。
如解热镇痛药贝诺酯、镇痛药盐酸哌替啶、麻醉药
盐酸普鲁卡因、β－内酰胺类抗生素等。
如在氯霉素生产过程中用乙酰化保护胺基等。
OCOCH3
C6H5
COONHCOCH3
CH3NHCl
COOC2H5
(1)(2)
CH
S3
H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2HClPhCHCONHCH3
NHN
2OCOONa
(3)
(4)
l制备酰胺类化合物
l被酰化物为胺类
l反应过程
OOO
_HL
RCLRRNHRCLRCNRR
HNRR
l被酰化胺类的活性与其亲核性及空间位阻均有关
l活性规律
l伯胺仲胺
l位阻小的胺位阻大的胺
l脂肪胺芳香胺
lN－酰化常用酰化剂
l羧酸酰化剂
l羧酸酯酰化剂
l酸酐酰化剂
l酰氯酰化剂
1.反应过程
RCOOHRNH2RCOOH3NRRCONHRH2O
2.适用对象活性较强的胺类
3.反应条件
l酸过量
l脱水
l催化剂
l高温熔融
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