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第5章卤代煌

5.5.1比较卤代烷亲核取代反应1机理与2机理的特点。

解：

单分子反应(1)机理分子反应(2)机理

反应速率仅与卤代烷的浓度有与卤代烷及亲核试剂的浓

关度都枳■关*

步骤两步进行一步完成

中间体碳正离子无中间体

产物消旋化、重排构型完全转化

的活性3°2°1°3X3X1°2°3°

5.5.2列举叔丁基碳正商子、烯丙基碳正离子稳定的缘由。

解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的

a超共掘效应分散正电荷。

烯丙基碳正南•子：兀共筑，电子禽域分散正电荷。

5.5.3比较卤代烷亲核取代反应和隹消退反应，二者有何联系？又有

什么不同？

解：联系：卤代烷亲核取代反应和。-消退反应都是由碳卤极性键引起

的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和分子过程。

不同：亲核取代反应()是亲核试剂进攻中心碳原子，而消退

反应是碱进攻卤原子的隹氢原子。

5.5.4命名下列化合物

a

(2)

IX|

(3)(4)

尸

(5)(6)

□□

(7)(8)

解：(1)2-甲基-3-嗅丁烷(2)2-甲基-2-漠丁烷

(3)2,3,3-三甲基-1-溟戊烷(4)4-浸-2-戊烯

(5)5-氯-1,3-环己二烯(6)3-苯基-1-氯丁烷

(7)(1R,3R)-1-叔丁基-3-氯环己烷(8)间甲基节基氯

5.5.5写出下列化合物的结构

(1)42(2)1-甲基-2,4-二氯环己烷

对溟节基漠(4)2-甲基-6-氯-4-碘辛烷

⑶

31(6)间氯甲苯

⑸

反-4-甲基-5-卷黑-2-戊烯(8)(S)-4-氯