有机化学基础知识烃的衍生物.pdfVIP

有机化学基础知识

主题二，煌的衍生物

一，知识框架

可以分为卤代烷烧，「3牛匕及卤代芳香煌

1,卤代烧的物理性威、

击力士,

(1)常温下大部分为腋W,除CHC1,CHRCHZCI,CH=CHCI

32

常温下是气体，且密度比水大。

2（）难溶于水，易溶于乙醛，苯，环己烷等有机溶剂。

3（）互为同系物的卤代烧沸点随碳原子数增多而上升。

2,卤代燃的化学性质

①消去反应：在肯定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几

个小分子生成不饱和化音物的反应

原理己C?jCH2+KOHCH=CHt+KBr+

22

ILO

留意：卤代燃要发生消去反应，必需是在强碱的醇溶液中加热才

能进行

卤代煌的消去反应属于B消去，因此，必需有BH才能发

生该消退反应

例女发1以

/二^P^\能发生消去反应生成烯煌吗？为什么？

m

2你能写出3一演一3一甲基己烷

ruruprururu

（）发生消独反应的产物吗？

②取代反应

1

原理：CH£HLBr+KOH,CH£H20H+KBr

留意：在水溶液中，卤代燃及强碱共热会发生取代反应，又称为

水解反应。

一般状况下，若燃基为苯环，则该水解反应较难进行。

三，卤代克在有机合成中的应用

四，卤代烧的检验

卤代燃+NaOH水价液加足量硝酸酸比

加入AgN03溶液

/白色沉淀(AgCl)说明原卤代燃中含有C1原子

1浅黄色沉淀(AgBr)

说明原卤代燃中含有Br原子

黄色沉淀(Agl)说明原卤代燃中含有I原子

五，卤代点的应用

(1)合成各种高聚物如：聚氯乙稀，聚四氟乙烯等

(2)DDT的“功及过”

(3)卤代燃在环境口很稳定，不易降解，有些卤代烧还能破坏

大气臭氧层(氟利昂)。

六，醇和酚

1,醇的命名及分类

(1),醇的命名(系统命名法)

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作

取代基，从离羟基最近的一端开始编号，依据主链所含的碳原子

数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

例：下列醇命名

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，

羟基的数目写在醇字的前面。用二，三，四等数字表明

例：

（2）,醇的分类

①依据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇，二元醇和

多元醇

饱和一兀醇的分子通式:CnH2n+2。

饱和二元醉的分子通式：配电+2。2

②依据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分

为伯醇，仲醇和叔醇

伯醇：-CH.-OH