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有机化学实验题与详细解析

有机化学实验是有机化学学习中不可或缺的组成部分，它不仅能够帮助我们直观理解有机化学反应的原理，更能培养我们的动手能力、观察能力和分析解决问题的能力。实验题则是检验这些能力的重要方式。下面，我们将通过几个典型的有机化学实验题，进行深入分析与解答，希望能为大家的学习提供一些启发。

一、经典有机物制备实验分析

题目：乙酸乙酯的制备与纯化

实验室常用乙酸和乙醇在浓硫酸催化下加热制备乙酸乙酯，并通过蒸馏方法收集产物。某实验小组的操作步骤如下：

1.在圆底烧瓶中加入乙醇，边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸，混合均匀后加入几粒沸石。

2.按图搭建回流装置（或直接搭建蒸馏装置，视具体实验要求而定），小火加热反应一段时间。

3.反应结束后，将反应液冷却，然后转入分液漏斗中，依次用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤。

4.分出有机层，加入无水硫酸镁固体，振荡，静置。

5.将上述处理后的液体转入蒸馏烧瓶中，蒸馏，收集一定温度范围的馏分，得到乙酸乙酯产品。

请回答下列问题：

(1)步骤1中，浓硫酸的作用是什么？加入沸石的目的是什么？

(2)步骤2中，若采用回流装置，其目的是什么？反应温度应如何控制？

(3)步骤3中，用饱和碳酸钠溶液洗涤的主要目的有哪些？为何要用饱和食盐水洗涤？

(4)步骤4中，无水硫酸镁的作用是什么？如何判断干燥是否完全？

(5)若实验中使用的乙醇为4.6克，乙酸为6.0克，最终得到乙酸乙酯5.28克，计算该实验的产率（保留两位有效数字）。并分析导致产率未达100%的可能原因（至少列举两点）。

详细解析：

(1)浓硫酸的作用：在本实验中，浓硫酸主要扮演两个角色。其一，它是反应的催化剂，能够质子化羧酸的羰基氧，增强羰基碳的亲电性，从而加速醇对羰基的亲核进攻，促进酯化反应的进行。其二，浓硫酸具有强吸水性，能够吸收反应生成的水，使反应平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。

加入沸石的目的：沸石，通常是多孔的陶瓷碎片或玻璃珠，其作用是防止液体在加热过程中发生暴沸。暴沸是由于液体局部过热，形成过热液体，当过热液体达到一定程度时，会突然剧烈汽化，导致液体冲出容器，造成危险。沸石的多孔结构能提供汽化中心，使液体平稳沸腾。

(2)回流装置的目的：回流装置通过冷凝管将反应中挥发出来的蒸汽冷却并使其流回反应瓶中，从而保证反应物料不会因挥发而损失，使反应能够在较长时间内保持在较高温度下进行，提高反应的转化率。对于乙酸乙酯的制备，尤其是当反应时间需要较长时，回流可以确保乙醇和乙酸等低沸点组分充分反应。若直接采用蒸馏装置，则是利用乙酸乙酯的沸点（约77℃）低于乙醇（78.3℃）和乙酸（117.9℃）的特点，在反应过程中不断将生成的乙酸乙酯蒸出，促使平衡右移。两种装置各有侧重，回流更侧重于反应完全，蒸馏（特别是边反应边蒸馏）更侧重于及时分离产物。

反应温度控制：无论是回流还是直接蒸馏，反应温度都应控制在使反应体系能够平稳进行的范围内。对于直接蒸馏制备乙酸乙酯，通常控制馏出液的温度在70-80℃之间。温度过低，反应速率慢，且不利于产物蒸出；温度过高，则会导致大量乙醇和乙酸被蒸出，降低原料利用率和产物纯度。实际操作中，通常通过水浴或油浴加热，并密切关注温度计读数来控制。

(3)饱和碳酸钠溶液洗涤的主要目的：

*中和未反应的乙酸：乙酸具有酸性，能与碳酸钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水。乙酸钠易溶于水，可随水相除去，从而除去产物中的乙酸杂质。反应方程式：2CH?COOH+Na?CO?→2CH?COONa+CO?↑+H?O。

*溶解未反应的乙醇：乙醇易溶于水，饱和碳酸钠溶液中的水可以溶解一部分乙醇，有助于除去乙醇。

*降低乙酸乙酯的溶解度：乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度远小于在水中的溶解度，这可以减少洗涤过程中乙酸乙酯的损失。

饱和食盐水洗涤的目的：主要是为了洗去有机层中残留的碳酸钠溶液。如果直接用氯化钙溶液洗涤，碳酸钠会与氯化钙反应生成碳酸钙沉淀，沉淀会悬浮在有机层中难以分离。饱和食盐水（“盐水洗”）可以有效洗去碳酸钠，同时由于其盐析作用，还能进一步减少乙酸乙酯在水中的溶解度。

(4)无水硫酸镁的作用：无水硫酸镁（MgSO?）是一种常用的干燥剂，其作用是吸收有机层中残留的微量水分，使乙酸乙酯得以干燥。它与水结合形成MgSO?·nH?O（n通常为1、2、4、5、6或7）的水合物。

判断干燥是否完全：向有机层中加入足量的无水硫酸镁（通常加入至干燥剂不再结块，且能自由流动），振荡后静置。若有机层由浑浊变得澄清透明，且干燥剂颗粒保持松散状态，不再黏附在分液漏斗壁上，则通常表示水分已基本除去，干燥完全。若仍有浑浊或干燥剂结块，则需要补加干燥剂继续干燥。

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