重氮化合物和偶氮化合物-PPT.pptVIP

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重氮化合物和偶氮化合物;;均含有—N2—官能团;

两端都和碳原子直接相连的化合物称为偶氮化合物;

一端与非碳原子直接相连的化合物成为重氮化合物:;重氮化合物的结构:[ArN+?N]X-或ArN2+X-;;;重氮盐的水解(取代成酚);大家应该也有点累了,稍作休息;重氮盐碘代;Sandmeyer反应(重氮盐被Cl、Br或CN取代);Schiemann反应(重氮盐被F取代);重氮盐去氨基化反应(被H取代);副反应——生成芳基醚;重氮盐的偶联反应(亲电取代反应);偶联反应机理(苯环上的亲电取代);重氮盐与芳香叔胺偶联;重氮盐与芳香伯胺、芳香仲胺的反应;重氮盐的还原;Sandemeyer反应引入Cl、Br

Schiemann反应引入F

与NaI反应引入I;合成上应用举例;通过重氮盐制备酚;例2:;合成路线(重氮盐法);例3:;合成路线;例4:;合成路线;偶氮化合物用适当的还原剂(SnCl2+HCl或Na2S2O4)还原成氢化偶氮化合物,继续还原则氮氮键断裂生成芳胺.;黄色气体,剧毒易爆炸,最简单最重要的脂肪族重氮化合物。;N-甲基-N-亚硝基

对甲苯磺酰胺;A:甲基化剂

;B:重氮甲烷与酰氯作用生成重氮甲基酮;二价碳的反应中间体,活性高、寿命短;a.加成反应—碳烯(缺电子)与烯烃发生亲电加成:;单线态碳烯(重氮甲烷在液态用光分解产生)和碳碳双键的加成是一步反应,形成过渡态后,即得三元产物:;三线态碳烯(重氮甲烷在光敏剂二苯酮存在下光照产生)是个双游离基,两个未成键电子分别在两个原子轨道上,分两步加成:;H;单线态碳烯还可以插入C—H键之间,发生插入反应:

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