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第3课时酯油脂
一、酯
1.概念及结构
酸(CROOH)与醇(R′—OH)发生酯化反响生成的一类有机物,结构简式为,官能团为。
2.物理性质(碳原子数较少的酯)
3.化学性质
以乙酸乙酯为例写出相应的化学方程式。
(1)酸性水解
CH3COOCH2CH3+H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OH+CH3COOH。
(2)碱性水解
CH3COOCH2CH3+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH。
(1)乙酸乙酯分子结构中的官能团是什么?试写出该官能团的结构式。
提示:COO(又叫酯基)。
(2)(教材二次开发)教材“乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下能与水发生水解反响,生成乙醇和乙酸(或乙酸盐)〞。乙酸乙酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同?
提示:乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大。
(3)(情境思考)一般的食品和饮料超过保鲜期就会变质,而对于用粮食酿造的酒而言“酒是陈的香〞,这是为什么?
提示:在用粮食酿酒的过程中,除了产生酒精外,米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成了醋酸、乳酸等物质,这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质,时间越长,这种作用越充分。因此,由粮食酿造的酒如果在一定温度下密闭储存,会随着放置时间的延长而变得更醇香。
二、油脂
1.组成
油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即高级脂肪酸(RCOOH)和甘油(丙三醇)发生酯化反响的产物。
2.结构
3.分类
4.物理性质
油脂难溶于水,比水的密度小。
5.化学性质——水解反响
如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:
其中水解生成的硬脂酸钠是肥皂的主要成分。
(1)(思维升华)“酯〞和“脂〞含义一样吗?甘油是“油〞吗?
提示:“酯〞是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反响生成的一类有机物。而“脂〞是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯〞中包括了“脂〞。甘油不是油,甘油化学名称是丙三醇,属多元醇。
(2)油和脂的主要区别是什么?油能否转化为脂肪?
提示:“油〞一般不饱和程度较高,熔点较低,室温下为液态;“脂〞一般饱和程度较高,熔点较高,室温下为固态,又称为“脂肪〞。
“油脂〞都是混合物。油通过氢化可以转化为脂肪。
(3)(教材二次开发)教材【实验探究】皂化反响中,参加饱和食盐水的作用是什么?
提示:使C17H35COONa的溶解度降低而析出,上层是硬脂酸钠固体,下层是甘油和食盐的混合液。
三、有机化合物官能团的特征反响
有机化合物的性质及特征反响,由其结构中的官能团决定。
S-诱抗素的分子结构如图:
(1)其结构中除了含有羰基(CO)外,还含有什么官能团?
提示:含有碳碳双键、羟基、羧基。
(2)1molS-诱抗素与Br2的四氯化碳溶液发生加成反响消耗Br2的物质的量为多少?
提示:3mol。1molS-诱抗素中含有3mol碳碳双键。
酯的水解
1.酯化反响与酯的水解反响的比拟
2.酯类水解反响的实质:发生酯化反响时形成的键,就是水解反响断开的键。即断裂中的“〞键,分别与水中的—OH和—H相结合,生成相应的酸和醇。
1.(教材二次开发)按表中实验操作完成实验。
(1)观察实验现象,填写下表:
实验
操作
实验
现象
芳香气味很浓
芳香气味较淡
芳香气味消失
实验
结论
____________
______________
____________
提示:
实验
结论
中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
酸性条件下乙酸乙酯局部水解
碱性条件下乙酸乙酯完全水解
(2)写出上述实验中反响的化学方程式:
提示:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH;
CH3COOCH2CH3+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH。
2.写出在酸性条件下水解的化学方程式,指出酯发生水解反响时断键的位置。
提示:+H2OCH3COOH+CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OH,酯发生水解反响时断键位置是。
3.写出CCH3O18OCH2CH3在碱性条件下水解的化学方程式。
提示:CCH3O18OCH2CH3+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OH。
4.(情境应用)阿司匹林的结构简式如下:
①②③④⑤⑥分别标出了其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反响时断键的位置有哪些?(科学探究与创新意识)
提示:②⑥。该有机物中能与氢氧化钠反响的结构是羧基和酯的结构。羧基与碱的反响是中和反响,在⑥处断键
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