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第2课时炔烃
一、乙炔的结构和性质
1.结构特点:
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
碳原子
杂化
方式
C—H
键成分
C≡C
键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp
杂化
σ键
1个σ键和
2个π键
180°
直线形结构
2.物理性质:无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
(1)氧化反响:
能使KMnO4溶液褪色;在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式:2C2H2+5O24CO2+2H2O。
(2)加成反响:
①与Br2加成:
CH≡CH+Br2
CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2
②与H2加成:
CH≡CH+H2CH2=CH2
CH≡CH+2H2CH3—CH3
③与HCl加成:
CH≡CH+HClCH2=CHCl
④与H2O反响(制乙醛):
CH≡CH+H2OCH3CHO
(3)加聚反响:
4.实验室制法
实验室常用如下图装置制取乙炔,并验证乙炔
的性质。完成实验,观察实验现象,答复以下问题:
(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反响制取乙炔的化学方程式:
CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
(2)装置A的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置B中的现象是溶液褪色,装置C中的现象是溶液褪色。
二、炔烃的结构和性质
1.结构特点:
炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—),结构和乙炔相似。
2.通式:
单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
3.物理性质:
炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
4.化学性质:
炔烃的化学性质和乙炔相似,能发生加成反响、加聚反响和氧化反响。
5.命名:与烯烃命名方法相同,称为某炔。如命名为
4__-甲基-1-戊炔。?
关键能力·合作学习
知识点一炔烃的性质?
1.烷烃、烯烃、炔烃的比拟
烷烃
烯烃
炔烃
分子结构特点
全部为单键,饱和链烃
含有,不饱和链烃
含有—C≡C—,不饱和链烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反响
光卤代
/
/
加成反响
/
能与H2、X2、H2O等发生加成反响
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反响
加聚反响
不能发生
能发生
能发生
氧化反响
酸性KMnO4溶液不褪色
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓烟
鉴别
溴水不褪色,酸性
KMnO4溶液不褪色
溴水褪色,酸性
KMnO4溶液褪色
溴水褪色,酸性KMnO4溶液褪色
【特别提醒】
(1)烃燃烧时,火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关,烃中碳元素的质量分数越大,燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓。
(2)点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度,防止爆炸。
2.乙炔的实验室制法和性质验证
(1)反响原料:电石、水。
(2)反响原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
(3)发生装置:使用“固+液气〞的装置(如下图)。
(4)收集方法:排水集气法。
(5)性质验证
装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反响为CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2
装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生。
(6)考前须知
a.用试管作反响容器制取乙炔时,由于CaC2和水反响剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
b.电石与水反响很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴慢慢地滴入。
c.因反响放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
d.由于电石中含有与水反响的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
(前后串联)某炔烃通过催化加氢反响得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并仿照烯烃的命名原那么对该炔烃用系统命名法进行命名。 (证据推理与模型认知)
提示:,4-甲基-1-戊炔;
,4-甲基-2-戊炔。
【典例1】1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y,1molY能与4molCl2完全取代得到Z,那么X的结构简式可能是 ()
2=CH2 B.CH≡CH
C.CH≡CCH3 2=CHCl
【解题指南】解答此题应注意以下两点:
(1)明确烯烃、炔烃发生加成反响时的数量关系;
(2)明确烷烃发生卤代反响时的数量关系。
【解析】选C。“1molX能与2molCl2完全加成〞说明X中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“1m
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