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第一节糖类
一、糖类的组成和分类
1.组成
糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示。从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.分类
根据能否水解及水解后的产物,糖类可分为单糖、寡糖和多糖。
类别
依据
举例
单糖
不能水解的糖
葡萄糖、果糖和脱氧核糖等
寡糖或
低聚糖
1mol糖水解后能产生2~10mol单糖
以二糖最为重要,二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
多糖
1mol糖水解后能产生10mol以上单糖
淀粉、纤维素和糖原等
转化
关系
二、单糖
1.葡萄糖
(1)组成和结构
分子式
官能团
判别
C6H12O6
—OH、—CHO
多羟基醛
(2)葡萄糖的化学性质
①生理氧化:
C6H12O6+6O26CO2+6H2O
②在酒化酶的作用下发酵生成酒精:
C6H12O62C2H5OH+2CO2
③酯化反响
如葡萄糖和乙酸的反响:
+5CH3COOH+5H2O
④银镜反响
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
⑤与新制Cu(OH)2反响
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
⑥与H2加成
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
2.其他常见单糖
单糖
果糖
核糖
脱氧核糖
物理
性质
无色晶体,易溶于水,吸湿性强
/
类别
多羟基酮,属于酮糖,与葡萄糖互为同分异构体
多羟基醛,属于醛糖
分子
式
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
三、二糖
1.组成、结构和用途
蔗糖
麦芽糖
相
似
点
(1)组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体
(2)都属于二糖,1mol二糖水解后生成2mol单糖
(3)水解产物都能发生银镜反响,都能复原新制Cu(OH)2
(4)都具有甜味(蔗糖更甜)
不
同
点
不含醛基(非复原性糖)
含有醛基(复原性糖)
不能发生银镜反响,也不能复原新制Cu(OH)2
能发生银镜反响,能复原新制Cu(OH)2
水解为葡萄糖和果糖
水解为葡萄糖
2.水解反响
蔗糖、麦芽糖都能发生水解反响,化学方程式为
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
__蔗糖__________________葡萄糖____果糖;?
C12H22O11+H2O2C6H12O6
__麦芽糖________________葡萄糖。?
四、多糖
1.组成和结构
淀粉
纤维素
分子式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
n值大小
大
更大
结构特点
①无—CHO,②有—OH
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
化学性质
溶液遇碘变蓝色
——
可发生酯化反响
是否为纯洁物
否
否
是否互为同
分异构体
否
2.水解反响
水解的化学方程式分别为
关键能力·合作学习
知识点一葡萄糖的结构和性质?
1.葡萄糖的结构特点
分子式C6H12O6,最简式CH2O,结构简式,
属于多羟基醛,与果糖互为同分异构体,含有羟基和醛基。
2.葡萄糖的性质
反响
类型
试剂或条件
表现性质
的官能团
加成
反响
H2/Ni
醛基
氧化
反响
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
生理氧化
/
酯化
反响
与乙酸等
羟基
3.发酵法制备葡萄糖和酒精
(1)淀粉水解制葡萄糖。
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉葡萄糖
(2)葡萄糖发酵生成酒精。
2C2H5OH+2CO2↑
转化关系:
~~
(情境思考)糖尿病以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。糖尿病患者尿液中含有葡萄糖,如何检验尿液中的葡萄糖?
提示:可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖中的醛基。
【典例】(2021·三明高二检测)葡萄糖作为维持生命的根底物质,以下表达错误的选项是 ()
A.加热时葡萄糖遇到新制氢氧化铜产生砖红色沉淀
B.工业上用葡萄糖的银镜反响生产镜子
C.葡萄糖与H2发生反响生成六羟基多元醇
D.1mol葡萄糖最多与6mol乙酸反响
【解题指南】解答此题应该注意以下两点:
(1)含有相同官能团的有机物具有相似的化学性质,反响的化学方程式相似。
(2)熟记各类有机反响中官能团与试剂反响时的比例关系。
【解析】选D。葡萄糖中含有醛基,加热时遇到新制氢氧化铜会反响生成砖红色沉淀,故A正确;葡萄糖含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反响,可用于生产镜子,故B正确;葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,醛基可以与氢气发生加成反响生成羟基,所以葡萄糖与H2发生反响生
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